(S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methoxypicolinamide | 1257527-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methoxypicolinamide
• CAS: 1257527-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YJMRGSDKWMBQOW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methoxypicolinamide 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-4-tert-butyl-2-(4-methoxy-2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  推进对映选择性钯催化烯烃双官能化反应的机理理解

  摘要：

  研究了对映选择性钯催化的烯烃双官能化反应的机理。动力学分析提供了所提出的醌甲基化物中间体与MeOH的周转限制攻击的证据，并表明铜参与生产性产物的形成，而不仅仅是催化剂周转。通过检查基板电子效应，观察到 Jaffé 关系，该关系将基板两个位置处的电子扰动的速率关联起来。评估配体效应以提供钯和铜之间的快速配体交换以及配体电子性质和对映选择性之间的相关性的证据。

  DOI：

  10.1021/ja108106h
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 4-甲氧基吡啶-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methoxypicolinamide
  参考文献：
  名称：

  推进对映选择性钯催化烯烃双官能化反应的机理理解

  摘要：

  研究了对映选择性钯催化的烯烃双官能化反应的机理。动力学分析提供了所提出的醌甲基化物中间体与MeOH的周转限制攻击的证据，并表明铜参与生产性产物的形成，而不仅仅是催化剂周转。通过检查基板电子效应，观察到 Jaffé 关系，该关系将基板两个位置处的电子扰动的速率关联起来。评估配体效应以提供钯和铜之间的快速配体交换以及配体电子性质和对映选择性之间的相关性的证据。

  DOI：

  10.1021/ja108106h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Atroposelective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Halides: A General and Practical Route to Diverse MOP-Type Ligands
  作者：Raphael S. Kim、Lebogang O. Kgoadi、Jacob C. Hayes、Derek P. Rainboth、Catherine M. Mudd、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.4c04608

  日期：2024.7.3

  We report a highly cross- and atroposelective coupling between ortho-(chloro)arylphosphine oxides and ortho-(bromo)aryl ethers. This previously unknown asymmetric nickel-catalyzed reaction offers a direct route to highly enantioenriched axially chiral biaryl monophosphine oxides that are difficult to access by other means. These products can be readily reduced to generate chiral MOP-type ligands bearing

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。