9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2,7-dibromofluorene | 357339-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2,7-dibromofluorene
• 英文别名: 4-[2,7-dibromo-9-[4-(N-phenylanilino)phenyl]fluoren-9-yl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 357339-79-8
• 化学式: C₄₉H₃₄Br₂N₂
• 分子量: 810.63
• InChiKey: CJTKEOSPVCOZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2,7-dibromofluorene 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2,7-bis(pyren-1-yl)-9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Blue light-emitting and hole-transporting materials based on 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorenes for efficient electroluminescent devices

  摘要：

  新型双功能材料BTTF、TPTF和BPTF以9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorene为分子平台进行合成和表征。这些分子在溶液和固态中均表现出强烈的蓝色发光，溶液荧光量子效率高达74%，且具有热稳定性，玻璃转变温度远高于170°C。这些材料作为蓝光发射材料在蓝色OLED和作为绿色OLED的载流子传输材料的器件性能和热属性方面，均优于常用的N,N′-二苯基-N,N′-二(1-萘基)-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(NPB)。使用BPTF作为发光层和载流子传输层，分别实现了高效无掺杂的蓝色OLED和基于Alq3的绿色OLED，其最大亮度效率和CIE坐标分别为2.06 cd A−1和(0.15, 0.13)，以及4.94 cd A−1和(0.29, 0.52)。

  DOI：

  10.1039/c2jm15480c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 甲烷磺酸 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)-2,7-dibromofluorene
  参考文献：
  名称：

  联苯官能化 9,9-双(4-二苯基氨基苯基)芴作为有机电致发光器件双功能材料的合成、性能及应用

  摘要：

  合成并表征了以9,9-双(4-二苯基氨基苯基)芴为分子平台、联苯衍生物为封端取代基的四种新型双功能材料BPTF、CBPTF、CMBPTF和BPVTF。他们优化的结构表明，芴环 C-9 位置的两个三苯胺部分都产生了庞大的分子结构。这些分子在溶液和固态中都显示出强烈的蓝色发射，并且是热稳定的无定形材料，玻璃化转变温度高达 207 °C。这些材料作为蓝色 OLED 的蓝光发光材料和绿色 OLED 的空穴传输材料在器件性能和热性能方面的能力优于常用的 N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)。高效、明亮的非掺杂深蓝色和基于 Alq3 的绿色 OLED 具有最大亮度效率和 CIE 坐标为 2.48 cd A-1 和 x = 0.15 和 y = 0.07，以及 4.40 cd A-1 和 x = 0.28 和 y = 0.52分别使用具有两个联苯取代基作为活性层的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200641

文献信息

• Synthesis, Properties and Applications of Biphenyl Functionalized 9,9-Bis(4-diphenylaminophenyl)fluorenes as Bifunctional Materials for Organic Electroluminescent Devices
  作者：A-monrat Thangthong、Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201200641

  日期：2012.9

  emission in both solution and in the solid state, and were thermally stable amorphous materials with glass transition temperatures up to 207 °C. The abilities of these materials to act as blue-light-emitting materials for blue OLEDs and hole-transporting materials for green OLEDs in terms of device performance and thermal properties were superior to commonly used N,N′-diphenyl-N,N′-bis(1-naphthyl)-(1

  合成并表征了以9,9-双(4-二苯基氨基苯基)芴为分子平台、联苯衍生物为封端取代基的四种新型双功能材料BPTF、CBPTF、CMBPTF和BPVTF。他们优化的结构表明，芴环 C-9 位置的两个三苯胺部分都产生了庞大的分子结构。这些分子在溶液和固态中都显示出强烈的蓝色发射，并且是热稳定的无定形材料，玻璃化转变温度高达 207 °C。这些材料作为蓝色 OLED 的蓝光发光材料和绿色 OLED 的空穴传输材料在器件性能和热性能方面的能力优于常用的 N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)。高效、明亮的非掺杂深蓝色和基于 Alq3 的绿色 OLED 具有最大亮度效率和 CIE 坐标为 2.48 cd A-1 和 x = 0.15 和 y = 0.07，以及 4.40 cd A-1 和 x = 0.28 和 y = 0.52分别使用具有两个联苯取代基作为活性层的
• Boosting inverted perovskite solar cell performance by using 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorene functionalized with triphenylamine as a dopant-free hole transporting material
  作者：Hong Duc Pham、Lidón Gil-Escrig、Krishna Feron、Sergei Manzhos、Steve Albrecht、Henk J. Bolink、Prashant Sonar

  DOI：10.1039/c9ta01681c

  日期：——

  New small molecules based on 9,9-bis(4-diphenylaminophenyl)fluorene functionalized with triphenylamine moieties are developed for use as dopant-free hole transporting materials (HTMs) in planar inverted perovskite solar cells. Power conversion efficiencies (PCE) as high as 17.1% are obtained with good stability.

  基于使用三苯胺基团功能化的9,9-双(4-二苯胺基苯基)芴的新型小分子已经开发，用作平面反转钙钛矿太阳能电池中无掺杂的传输材料（HTMs）。实现了高达17.1%的功率转换效率（PCE），并且具有良好的稳定性。
• Deep Blue Light Amplification from a Novel Triphenylamine Functionalized Fluorene Thin Film
  作者：Tersilla Virgili、Marco Anni、Maria Luisa De Giorgi、Rocio Borrego Varillas、Benedetta M. Squeo、Mariacecilia Pasini

  DOI：10.3390/molecules25010079

  日期：——

  The development of high performance optically pumped organic lasers operating in the deep blue still remains a big challenge. In this paper, we have investigated the photophysics and the optical gain characteristics of a novel fluorene oligomer functionalized by four triphenylamine (TPA) groups. By ultrafast spectroscopy we found a large gain spectral region from 420 to 500 nm with a maximum gain cross-section of 1.5 × 10−16 cm2 which makes this molecule a good candidate for photonic applications. Amplified Spontaneous Emission measurements (ASE) under 150 fs and 3 ns pump pulses have revealed a narrow emission at 450 nm with a threshold of 5.5 μJcm−2 and 21 μJcm−2 respectively. Our results evidence that this new fluorene molecule is an interesting material for photonic applications, indeed the inclusion of TPA as a lateral substituent leads to a high gain and consequently to a low threshold blue organic ASE.

  高性能光泵浦有机激光器的发展在深蓝色仍然是一个巨大挑战。在这篇论文中，我们研究了一种新型的四苯胺（TPA）基团功能化的芴寡聚物的光物理学和光学增益特性。通过超快光谱学，我们发现在420到500纳米之间有一个大的增益光谱区域，最大增益截面为1.5 × 10^-16厘米^2，使得这种分子成为光子应用的良好候选者。在150飞秒和3纳秒泵浦脉冲下进行的放大自发辐射测量（ASE）显示，在450纳米处有一个窄的发射峰，阈值分别为5.5μJcm^-2和21μJcm^-2。我们的研究结果表明，这种新型芴分子是一个有趣的光子应用材料，实际上，将TPA作为侧链取代物导致了高增益，因此低阈值的蓝色有机ASE。
• Arylamino-functionalized fluorene- and carbazole-based copolymers: Color-tuning their CdTe nanocrystal composites from red to white
  作者：Ioannis Kanelidis、Yi Ren、Vladimir Lesnyak、Jan-Christoph Gasse、Ronald Frahm、Alexander Eychmüller、Elisabeth Holder

  DOI：10.1002/pola.24438

  日期：2011.1.15

  bandgaps of at least 2.93 eV for the fluorene‐based and 3.07 eV for the carbazole‐based polymers. The amino‐functions allow to tie semiconducting CdTe nanocrystals (NCs) and to synthesize a series of composites with CdTe NCs. Moreover, tuning the emission color over a wide range by tying these CdTe NCs results in a facile preparation of organic–inorganic semiconductor composites with emission colors “à

  ' - （2,7-二溴-9-四个交替芳基氨基官能化的共聚物在Suzuki共聚施加4,4合成ħ -芴-9,9-二基）二苯胺，4,4' - （2,7-二溴9 H-芴-9,9-二基）双（N，N-二苯基苯胺），4-（3,6-二溴-9 H-咔唑-9-基）苯胺和4-（3,6-二溴-9）ħ咔唑-9-基） - N，N- -diphenylaniline结合2,2' - （9,9-二辛基9 ħ -芴-2,7-二基）双（1,3,2-二氧杂硼烷）。所得的新型交替共聚物已得到充分表征。该共聚物显示出蓝光发射，并且芴基聚合物的光学带隙至少为2.93 eV，咔唑基聚合物的光学带隙至少为3.07 eV。氨基官能团可以连接半导体CdTe纳米晶体（NCs）并合成一系列具有CdTe NCs的复合材料。此外，通过绑扎这些CdTe NC在宽范围内调整发射颜色，可以轻松制备出“点菜式”发射颜色的有机-无机半导体复合材料。©2010
• Bromine-substituted triphenylamine derivatives with improved hole-mobility for highly efficient green phosphorescent OLEDs with a low operating voltage
  作者：Xiaoyang Du、Juewen Zhao、Wei Liu、Kai Wang、Shaolin Yuan、Caijun Zheng、Hui Lin、Silu Tao、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c6tc03020c

  日期：——

  High performance green phosphorescent OLEDs using novel bromine-substituted compounds as hole transport layers were fabricated.

  使用新型溴取代化合物作为空穴传输层制造了高性能的绿色磷光 OLED。