4-fluorobutyl 4-nitrobenzenesulfonate | 34198-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobutyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: p-Nitrobenzolsulfonsaeure-4-fluor-1-butylester
• CAS: 34198-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₅S
• 分子量: 277.273
• InChiKey: DYJMQXHXBNHRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobutyl 4-nitrobenzenesulfonate 、 (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺 在 alkali metal carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.25 g的产率得到(S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-fluorobutyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的N-烷基取代的哌啶-2-羧酰胺对药理学性质的影响

  摘要：

  通过选择性地将1-3个氟原子引入n-丙基和n中，研究了N-烷基-哌啶-2-羧酰胺的药理相关特性的调节局部麻醉药罗哌卡因和左旋布比卡因的叔丁基侧链。附近氟取代基对碱的调节本质上是加和的，并且表现出随氟与碱中心之间的拓扑距离而变的指数衰减。中性哌啶衍生物的固有亲脂性显示出对连接至中性杂芳基系统的部分氟化烷基的特征响应。但是，附近的氟取代基引起的碱度降低会影响中性pH值的亲脂性，因此所有部分氟化的衍生物的亲脂性都比其未氟化的母体相似或更高。发现水溶性与亲脂性成反比，并且与晶体堆积能有很大关系，如熔点温度的变化所示。发现所有氟化衍生物在人肝微粒体中都更容易被氧化，降解速率与亲脂性增加相关。因为哌啶-2-羧酰胺核心是手性的，所以与对映异构体配对N-烷基是非对映异构的。虽然对于碱性或亲脂性几乎观察不到对这种立体异构的反应，但是对于熔点温度和氧化降解观察到更明显的变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600325
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-丁醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.67 mg的产率得到4-fluorobutyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的N-烷基取代的哌啶-2-羧酰胺对药理学性质的影响

  摘要：

  通过选择性地将1-3个氟原子引入n-丙基和n中，研究了N-烷基-哌啶-2-羧酰胺的药理相关特性的调节局部麻醉药罗哌卡因和左旋布比卡因的叔丁基侧链。附近氟取代基对碱的调节本质上是加和的，并且表现出随氟与碱中心之间的拓扑距离而变的指数衰减。中性哌啶衍生物的固有亲脂性显示出对连接至中性杂芳基系统的部分氟化烷基的特征响应。但是，附近的氟取代基引起的碱度降低会影响中性pH值的亲脂性，因此所有部分氟化的衍生物的亲脂性都比其未氟化的母体相似或更高。发现水溶性与亲脂性成反比，并且与晶体堆积能有很大关系，如熔点温度的变化所示。发现所有氟化衍生物在人肝微粒体中都更容易被氧化，降解速率与亲脂性增加相关。因为哌啶-2-羧酰胺核心是手性的，所以与对映异构体配对N-烷基是非对映异构的。虽然对于碱性或亲脂性几乎观察不到对这种立体异构的反应，但是对于熔点温度和氧化降解观察到更明显的变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600325

文献信息

• Aqueous Instability of δ-Fluorobutylpiperidines
  作者：Raffael Vorberg、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201700027

  日期：2017.3.17

  biophysical assay conditions. These compounds carry a single terminal fluorine in the δ‐position of an N‐butyl group as a common structural feature. An adjacent fluorine substituent at the γ‐position significantly slows down the reactivity. All other compounds, having either no or more than one fluorine substituent at the δ‐position are chemically inert under all assay conditions. The reactivity of the labile

  在一系列部分氟化的N-丙基和N-丁基哌啶衍生物中，发现三种化合物在温和的生物物理分析条件下表现出意想不到的不稳定性。这些化合物在N的δ位带有一个末端氟丁基是常见的结构特征。γ位附近的氟取代基会显着降低反应性。在所有测定条件下，所有其他在δ位上具有一个或多个氟取代基的化合物均为化学惰性。不稳定化合物的反应性可追溯至中等碱性哌啶单元引起的分子内闭环氟取代反应，从而生成螺吡咯烷鎓盐。即使在非常温和的生物物理分析条件下，δ-单氟化或γ，δ-二氟化N-丁基哌啶衍生物的化学稳定性也构成了对部分氟化烷基胺分子设计的警告。
• 1,2-, 1,4-, 1,5-, and 1,6-Halogen participation in the trifluoroacetolysis of primary alkyl nosylates
  作者：Paul E. Peterson、Joseph F. Coffey

  DOI：10.1021/ja00749a040

  日期：1971.10