2-(iodoethynyl)-5-methylfuran | 1351219-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(iodoethynyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-(2-Iodoethynyl)-5-methylfuran
• CAS: 1351219-96-9
• 化学式: C₇H₅IO
• 分子量: 232.021
• InChiKey: ZPRVPLJGOCKEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2-(iodoethynyl)-5-methylfuran 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-BINAP-PdCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-iodo-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-2H-oxete-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-5-methylfuran 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(iodoethynyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alcohols and Oxetenes Bearing a Difluoromethyl Group
  作者：Kohsuke Aikawa、Seiya Yoshida、Daisuke Kondo、Yuya Asai、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02617

  日期：2015.10.16

  catalytic asymmetric ene reaction with difluoropyruvate as an electrophile in the presence of a dicationic palladium complex is shown. This is the reliable and practical catalytic asymmetric synthesis for various α-CF2H tertiary alcohols in high yields and enantioselectivities. The reaction with isobutene can be catalyzed efficiently under solvent-free conditions with low catalyst loading (up to S/C 2000)

  显示了在阳离子型钯络合物存在下，以二氟丙酮酸酯为亲电体的催化不对称烯反应。这是可靠和实用催化不对称合成各种α-CF 2以高产率和对映选择性ħ叔醇。与异丁烯的反应可以在无溶剂条件下以较低的催化剂负载量（高达S / C 2000）有效地进行催化。此外，二氟丙酮酸盐可高产率和对映选择性地用于[2 + 2]环加成反应。