5'-O-acetyl-3'-(5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine | 127728-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-3'-(5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-[5-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127728-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆
• 分子量: 365.346
• InChiKey: UXNDFYOSXDWWND-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-3'-(5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine 在 四氯化碳 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3'-(5-chloromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧尿苷

  摘要：

  不同炔属化合物的环加成对3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-azido-2'，3'-二脱氧尿苷的叠氮基官能团提供具有1,2,3-三唑-1-基的产物在3'-位上的取代基。与母体化合物相反，这些三唑基衍生物对人免疫缺陷病毒（HIV-1）没有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260624
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-O-acetyl-3'-(5-hydroxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-（1,2,3-三唑-1-基）-2'，3'-二脱氧尿苷

  摘要：

  不同炔属化合物的环加成对3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷和3'-azido-2'，3'-二脱氧尿苷的叠氮基官能团提供具有1,2,3-三唑-1-基的产物在3'-位上的取代基。与母体化合物相反，这些三唑基衍生物对人免疫缺陷病毒（HIV-1）没有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260624

文献信息

• WIGERINCK, PIET;VAN, AERSCHOT ARTHUR;CLAES, PAUL;BALZARINI, JAN;DE, CLERC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1635-1642
  作者：WIGERINCK, PIET、VAN, AERSCHOT ARTHUR、CLAES, PAUL、BALZARINI, JAN、DE, CLERC+

  DOI：——

  日期：——