(Z)-N-formyl-N-(hex-3-enyl)-p-toluenesulfonamide | 888488-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-formyl-N-(hex-3-enyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 888488-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: JVIPEDOTINJYGB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-formyl-N-(hex-3-enyl)-p-toluenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 dimethyl 6-ethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide

  摘要：

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.083
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (Z)-3-hexenyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-N-formyl-N-(hex-3-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide

  摘要：

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.083