[(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Acetoxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 75648-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Acetoxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 75648-80-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: OMJWVMRDBMZISE-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Acetoxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-{(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-yl}-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 的全合成

  摘要：

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H

  DOI：

  10.1021/ja00543a067