Methanesulfonic acid 3-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-propyl ester | 185386-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-propyl ester
• CAS: 185386-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: VUSOWNGYYMQNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-propyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid [3-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Zn2+ fluorescent chemosensors and the influence of their spacer length on tuning Zn2+ selectivityElectronic supplementary information (ESI) available: job plot, partial 1H NMR spectra of free 3 and the 3–Zn2+ complex, Ca2+ and Mg2+ interference for Zn2+ sensing of 3, Kd measurements, and buffer preparation. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200462c/

  摘要：

  基于配位增强荧光（CHEF）机制的Zn2+荧光化学传感器被制备出来，并通过控制间隔基长度实现了对Zn2+选择性的精细调节。对金属离子的荧光发射响应显示，Co2+、Cu2+和Ni2+使荧光减弱，而Ca2+、Cd2+和Zn2+使荧光增强。在3号传感器中实现了对Zn2+的最大选择性，优于Ca2+和Cd2+。基本结合特性（化学计量比、表观解离常数和pH依赖性）通过荧光光谱法测量。3号传感器与Zn2+的Job图分析表明形成了1:1的复合物。表观解离常数Kd在pH 7.5时为0.98（±0.43）nM [50 mM HEPES缓冲液，I = 0.1 (NaNO3)]。在pH超过7的区域，2号传感器及其与Zn2+的复合物的荧光强度平稳，表明荧光测量受生理pH变化的影响不大。

  DOI：

  10.1039/b200462c
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn2+ fluorescent chemosensors and the influence of their spacer length on tuning Zn2+ selectivityElectronic supplementary information (ESI) available: job plot, partial 1H NMR spectra of free 3 and the 3–Zn2+ complex, Ca2+ and Mg2+ interference for Zn2+ sensing of 3, Kd measurements, and buffer preparation. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200462c/

  摘要：

  基于配位增强荧光（CHEF）机制的Zn2+荧光化学传感器被制备出来，并通过控制间隔基长度实现了对Zn2+选择性的精细调节。对金属离子的荧光发射响应显示，Co2+、Cu2+和Ni2+使荧光减弱，而Ca2+、Cd2+和Zn2+使荧光增强。在3号传感器中实现了对Zn2+的最大选择性，优于Ca2+和Cd2+。基本结合特性（化学计量比、表观解离常数和pH依赖性）通过荧光光谱法测量。3号传感器与Zn2+的Job图分析表明形成了1:1的复合物。表观解离常数Kd在pH 7.5时为0.98（±0.43）nM [50 mM HEPES缓冲液，I = 0.1 (NaNO3)]。在pH超过7的区域，2号传感器及其与Zn2+的复合物的荧光强度平稳，表明荧光测量受生理pH变化的影响不大。

  DOI：

  10.1039/b200462c

文献信息

• New Excursions Into the Synthesis and Medicinal Chemistry of the Disulfide Bond
  作者：Roger Hunter*、Catherine Kaschula、Nashia Stellenboom、Jonathan Cotton、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1080/10426507.2012.736107

  日期：2013.11.1

  The presentation discusses two themes of current interest in my research group in conjunction with a garlic mimics program. The first involves a new one-pot methodology for preparing unsymmetrical disulfides in high yield using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant, which can be applied to a range of functional types. The second part of the lecture will discuss the synthesis of derivatives of the garlic-derived natural product ajoene, in conjunction with an anti-cancer screening program. The synthesis has been used to prepare a fluorescently tagged derivative of the natural product that has been used to investigate localization and mode of action within the cancer cell using confocal laser scanning microscopy.