5-(2-methylphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic methyl ester | 1202057-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(o-tolyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；methyl 5-o-tolylcyclopent-1-enecarboxylate；Methyl 5-(2-methylphenyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1202057-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NUQOUOWNYUEZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-(2-methylphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化和未活化烯烃的机械化学氧化赫克偶联：烯基苯的化学，区域和立体控制合成

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种易于化学的，化学的，区域性的和立体选择的氧化性Heck偶联的有效机械化学策略，该偶联易于使用的芳基硼试剂/杂芳族化合物与未活化的环状和无环烯烃。单芳基化和双芳基化无需配体，直接基团或预官能化的烯烃即可实现，反应化学选择性可通过调节氧化系统来控制。该方案可在宽范围的底物范围内提供烯基苯的合成，令人满意的收率和优异的选择性（即使以克为单位）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900965

文献信息

• 一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761810B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法，以芳基硼酸及不活泼烯烃为原料，在钯催化剂、添加剂和/或氧化剂的作用下，通过机械研磨的方法进行氧化Heck反应，反应后混合物经分离纯化，获得不活泼烯烃芳基化合物；本发明首次采用机械研磨的方式进行不活泼烯烃参与的氧化Heck反应，以较好的收率(49％～85％)获得原有反应方式无法获得或收率极低(0～35％)的不活泼烯烃芳基化物，拓宽了烯烃底物的选择面；反应时间仅需25～40min。
• Asymmetric Intermolecular Boron Heck-Type Reactions via Oxidative Palladium(II) Catalysis with Chiral Tridentate NHC-Amidate-Alkoxide Ligands
  作者：Kyung Soo Yoo、Justin O’Neill、Satoshi Sakaguchi、Richard Giles、Joo Ho Lee、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo901977n

  日期：2010.1.1

  Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of enantioselection, far superior to existing methods, stems from differences in the nonbonding interactions

  手性二聚三齿NHC-酰胺基-醇盐钯(II)配合物3a和3b在室温下实现芳基硼酸与无环和环状烯烃的氧化硼Heck型反应，得到具有高对映选择性的相应偶联产物。高度的对映选择远优于现有方法，源于所提出的过渡态中非键相互作用的差异，这是由于烯烃底物的大取代基和钯（II）催化剂的“反轴基团”的影响。
• Mechanochemical Oxidative Heck Coupling of Activated and Unactivated Alkenes: A Chemo‐, Regio‐ and Stereo‐Controlled Synthesis of Alkenylbenzenes
  作者：Jingbo Yu、Haowen Shou、Wangyang Yu、Haodong Chen、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201900965

  日期：2019.11.19

  an efficient mechanochemical strategy for chemo‐, regio‐ and stereo‐selective oxidative Heck coupling of readily accessible arylboron reagents/heteroaromatics with unactivated cyclic and acyclic olefins. Mono‐ and bis‐arylation were achieved without the need of ligands, directing groups or prefunctionalized alkenes, and the reaction chemo‐selectivity could be controlled by tuning of the oxidative system

  在这项工作中，我们提出了一种易于化学的，化学的，区域性的和立体选择的氧化性Heck偶联的有效机械化学策略，该偶联易于使用的芳基硼试剂/杂芳族化合物与未活化的环状和无环烯烃。单芳基化和双芳基化无需配体，直接基团或预官能化的烯烃即可实现，反应化学选择性可通过调节氧化系统来控制。该方案可在宽范围的底物范围内提供烯基苯的合成，令人满意的收率和优异的选择性（即使以克为单位）。