3-chloro-1-(phenylthio)prop-1-ene | 58749-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-1-(phenylthio)prop-1-ene
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylthiopropene；1-Phenylthio-3-chlorpropen；3-Chloroprop-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 58749-54-5
• 化学式: C₉H₉ClS
• 分子量: 184.689
• InChiKey: SVJVTWGDTHLEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(phenylthio)prop-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-2-(3-(phenylthio)prop-2(E and Z)-en-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid anion behavior of dilithio derivatives of thioacetal alcohols. Stereochemistry and mechanism of ring closures by oxyanion-facilitated carbon-hydrogen bond insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a028
• 作为产物：
  描述：

  [(3-chloroprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 9.5h， 生成 3-chloro-1-(phenylthio)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硫属取代基对1,3-二氯丙烯硫属化合物烯丙基重排过程的影响

  摘要：

  在水合氧化肼-KOH氧化还原体系中，用有机二卤化物处理1,3-二氯丙烯中的1,3-二氯丙烯基丙烯的形成受烯丙基重排的可能性控制。在碱的存在下，这种重排通过硫属基取代基部分稳定的碳负离子进行。在一系列取代基PhS> BnS> PhSe中，稳定作用的有效性以及因此发生重排的可能性有所不同。在氯的直接亲核取代阴离子PHSE的阶段-拥有最高的活动。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050018

文献信息

• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。
• Allylation with Pummerer-generated substituted vinylthionium ions
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Clive D. Simon、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85513-7

  日期：——

  Pummerer-derived substituted vinylthionium ions (allyl phenyl sulfoxide, TMSOFf, EtN(i-Pr)(2), CH2Cl2, -78 degrees C) with a beta-trimethylsilylmethyl (2), gamma-phenyl (14), or gamma-phenylthio (15) group allylate the enol silyl ethers of acetophenone (3) and cyclohexanone (4) in good yield. Allylation with (14) and (15) required slow addition of base in order to limit the rate of production of intermediate, and thus avoid unwanted sila-Pummerer type products. Hunig's base conjugate addition was not observed in these cases. Both the (E)- and (Z)- forms of allyl sulfoxide (15) were shown to equilibrate to the (E)-transoid conformer prior to allylation resulting in exclusive (E)-vinyl sulfide formation. Blocking of the gamma-position resulted in preferential alpha- attack.
• Readily Prepared 3-Chloro-1-(phenylthio)propene, a Versatile Three-Carbon Annulating Agent
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol901818j

  日期：2009.10.15

  3-Chloro-1-(phenylthio)propene, simply generated by chlorination of commercial ally phenyl sulfide, is a versatile 3-carbon annulating agent for ketones and phenols.
• Lithiation of N,N-dimethyl-3-(phenylthio)-2-propenylamine
  作者：John J. Fitt、Heinz W. Gschwend

  DOI：10.1021/jo01316a035

  日期：1979.1