(E)-ethyl 2-(bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ylidene)acetate | 1499188-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienylidene)acetate
• CAS: 1499188-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MJLLAJBDVHFPFT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ylidene)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-ethyl 2-(bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001

文献信息

• [EN] PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018050477A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式(I)的新型异激素衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，包括中间化合物，包含这些衍生物的种子，包含这些衍生物的植物生长调节剂或种子促发剂组合物，以及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。
• Plant growth regulator compounds
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US11136292B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及式（I）的新型绞股蓝内酯衍生物、制备这些衍生物（包括中间体化合物）的工艺、包含这些衍生物的种子、包含这些衍生物的植物生长调节剂或促进种子萌发的组合物，以及使用这些衍生物控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PLANT GROWTH REGULATOR COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20190330148A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to relates to novel strigolactone derivatives of formula (I), to processes for preparing these derivatives including intermediate compounds, to seeds comprising these derivatives, to plant growth regulator or seed germination promoting compositions comprising these derivatives and to methods of using these derivatives in controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.