2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-O-palmitoyl-β-D-glucopyranose | 1448725-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-O-palmitoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-3-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 1448725-90-3
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₈
• 分子量: 527.699
• InChiKey: QLROXMSONAMGES-XRHVTFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-O-palmitoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structure and stereochemistry of an anti-inflammatory anhydrosugar from the Australian marine sponge Plakinastrella clathrata and the synthesis of two analogues

  摘要：

  The structure and relative/absolute configuration of the C-15:0 iso-branched fatty acyl 1,6-anhydropyranose 1 isolated from the Australian marine sponge Plakinastrella clathrata have been investigated. Synthesis of the C-16:0 side chain-modified analogues 3 and 4 has enabled the relative configuration of the C-3 lactate moiety to be secured. In a preliminary anti-inflammatory screening, glycolipid 1 exhibited moderate activity in a PGE(2) inhibition assay, however, the compound showed no activity in cytotoxicity screening using 3T3 and P388 cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.079