(E)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-ene-1,4-dione | 1346164-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1346164-48-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: UVYHFBAOHOOQPA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-ene-1,4-dione 、 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-3-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)indole 在 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-methylthiourea) 、 holmium trifluoromethanesulfonimide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-((1R,2S,9aS)-2-acetyl-9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,9,9a-tetrahydro-1Hcarbazole-1-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性Hol络合物催化的狄尔斯-甲硅烷氧基乙烯基吲哚的阿尔德反应：立体选择性合成的咔唑

  摘要：

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。

  DOI：

  10.1021/ol402559z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-烯酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性Hol络合物催化的狄尔斯-甲硅烷氧基乙烯基吲哚的阿尔德反应：立体选择性合成的咔唑

  摘要：

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。

  DOI：

  10.1021/ol402559z

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。