2,2',7,7'-tetrakis(N-phenylanilino)spiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one | 261517-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrakis(N-phenylanilino)spiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one
• CAS: 261517-63-9
• 化学式: C₇₄H₅₂N₄O
• 分子量: 1013.25
• InChiKey: VBDMTFSELOZYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.01
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',7,7'-tetrakis(N-phenylanilino)spiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one 在 甲烷磺酸 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-N,4-N,11-N,11-N,17-N,17-N,24-N,24-N-octakis-phenylnonacyclo[12.12.12.01,14.02,7.08,13.015,20.021,26.027,32.033,38]octatriaconta-2(7),3,5,8(13),9,11,15(20),16,18,21(26),22,24,27,29,31,33,35,37-octadecaene-4,11,17,24-tetramine
  参考文献：
  名称：

  使用芳香族 [4.4.4] 推进器作为 OLED 中的热稳定空穴传输材料

  摘要：

  为了开发有机发光二极管 (OLED) 中的热稳定空穴传输材料 (HTM)，在 CC 中心周围具有三联苯亚结构的六苯环化 [4.4.4] 推进器已被用作核心物质. 在每个联苯部分的 4 和 4'-位引入双-、四-或六（二苯基氨基）取代基产生 N,N,N',N'-四苯基联苯胺的单体、二聚体和三聚体衍生物；N,N'-双（3-甲基苯基）-N,N'-二苯基联苯胺（TPD）具有优异的电致发光（EL）特性，但热稳定性低。制备这些衍生物（2S-、4S- 和 6S-P）的关键步骤是将合适的芴与必需的邻溴联苯化合物偶联。所有这些不仅具有出色的 EL 特性，而且玻璃化转变温度 (T g ) 超过 120°C，高于代表 HTM 的 TPD (62°C)。该结果与母烃即使在 300 °C 下也异常稳定的情况一致。讨论了本单体到三聚体 TPD 类似物对热稳定性和 EL 特性的结构影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1793
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2',7,7'-tetrakis(N-phenylanilino)spiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocycle-Incorporated Triphenylamine Derivatives as an Advanced Organic Electroluminescent Material

  摘要：

  针对多色有机电致发光（EL）器件，研究人员从 2,7-双（二苯基氨基）-9-芴酮制备出了连接到螺环框架的新型三苯胺化合物。这些胺类化合物显示出极高的 Tg 或热稳定性，以及良好的电化学特性和足够的电致发光特性，可用于实际应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.192

文献信息

• Spirocycle-Incorporated Triphenylamine Derivatives as an Advanced Organic Electroluminescent Material
  作者：Makoto Kimura、Shin-ichiro Inoue、Kou Shimada、Shizuo Tokito、Koji Noda、Yasunori Taga、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1246/cl.2000.192

  日期：2000.2

  For multi-color organic electroluminescent (EL) devices, new triphenylamine compounds attached to a spirocyclic framework were prepared from 2,7-bis(diphenylamino)-9-fluorenone. These amines showed exceedingly high Tg’s or thermal stability as well as good electrochemical properties and sufficient EL characteristics, allowing practical application.

  针对多色有机电致发光（EL）器件，研究人员从 2,7-双（二苯基氨基）-9-芴酮制备出了连接到螺环框架的新型三苯胺化合物。这些胺类化合物显示出极高的 Tg 或热稳定性，以及良好的电化学特性和足够的电致发光特性，可用于实际应用。
• Utilization of an Aromatic [4.4.4]Propellane as Thermally Stable Hole-Transport Materials in OLEDs
  作者：Makoto Kimura、Seiichi Kuwano、Kou Shimada、Ryouko Kamata、Shuji Yasuda、Yasuhiko Sawaki、Hisayoshi Fujikawa、Koji Noda、Yasunori Taga、Katsuhiko Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1793

  日期：2006.11

  In order to develop the thermally stable hole-transport materials (HTMs) in organic light-emitting diodes (OLEDs), hexabenzo-annulated [4.4.4]propellane that has three-biphenyl substructures around the C-C hub has been exploited as the core substance. Introduction of bis-, tetrakis-, or hexakis(diphenylamino) substituents at the 4 and 4'-positions of each biphenyl moiety leads to monomeric, dimeric

  为了开发有机发光二极管 (OLED) 中的热稳定空穴传输材料 (HTM)，在 CC 中心周围具有三联苯亚结构的六苯环化 [4.4.4] 推进器已被用作核心物质. 在每个联苯部分的 4 和 4'-位引入双-、四-或六（二苯基氨基）取代基产生 N,N,N',N'-四苯基联苯胺的单体、二聚体和三聚体衍生物；N,N'-双（3-甲基苯基）-N,N'-二苯基联苯胺（TPD）具有优异的电致发光（EL）特性，但热稳定性低。制备这些衍生物（2S-、4S- 和 6S-P）的关键步骤是将合适的芴与必需的邻溴联苯化合物偶联。所有这些不仅具有出色的 EL 特性，而且玻璃化转变温度 (T g ) 超过 120°C，高于代表 HTM 的 TPD (62°C)。该结果与母烃即使在 300 °C 下也异常稳定的情况一致。讨论了本单体到三聚体 TPD 类似物对热稳定性和 EL 特性的结构影响。