[(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 205692-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 205692-01-9
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅S
• 分子量: 541.752
• InChiKey: KEVUJZPQCJVAFZ-IGBNNFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S,3S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896