3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 28050-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oate；Methyl 3alpha-hydroxy-12-oxo-5beta-cholan-24-oate (11,11-D2)；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 28050-47-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: BNXKKGNFJUFIND-BXVWHTCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.3%的产率得到去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC BILE ACID COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  胆汁酸及相关组合物的合成和使用方法。更具体地说，脱氧胆酸及相关组合物，所述组合物不含任何动物来源的成分和不含热原性成分。

  公开号：

  US20130252931A1
• 作为产物：
  描述：

  4β-bromo-3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24) 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 镍 作用下， 生成 3α-hydroxy-12-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ?4-3,12-Diketo-cholens�ure und Versuch zur �berf�hrung derselben in 3,12-Diketo-allo-cholans�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001142

文献信息

• Studies on analysis of bile acids. Preparation of 3-glucuronides of 7- and 12-oxo bile acids.
  作者：JUNICHI GOTO、KAZUHIKO SUZAKI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4422

  日期：——

  The 3-glucuronides of unconjugated and glyco- and tauro-conjugated bile acids having a 7- or 12-oxo group have been synthesized. Introduction of a glucuronyl residue at the C-3 position was achieved by the Koenigs-Knorr reaction using cadmium carbonate as a catalyst. The 3-glucuronides of conjugated bile acids were prepared by three sequential reactions : esterification with p-nitrophenol, glucuronidation at C-3, and amide formation with ethyl glycinate or taurine. The nuclear magnetic resonance spectral properties of 3-glucuronides of oxo bile acids and related compounds are briefly discussed.

  已合成具有7-或12-氧基团的未结合和糖结合、牛磺酸结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯。在C-3位引入葡萄糖醛酸残基是通过使用碳酸镉作为催化剂的Koenigs-Knorr反应实现的。结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯是通过三个串联反应制备的：与对硝基苯酚酯化、在C-3位进行葡萄糖醛酸化，以及与乙基甘氨酸或牛磺酸形成酰胺。简要讨论了氧基胆汁酸及相关化合物的3-葡萄糖醛酸酯的核磁共振光谱特性。
• Synthesis and evaluation of antitumor, anti-inflammatory and analgesic activity of novel deoxycholic acid derivatives bearing aryl- or hetarylsulfanyl moieties at the C-3 position
  作者：Irina I. Popadyuk、Andrey V. Markov、Ekaterina A. Morozova、Valeriya O. Babich、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Marina A. Zenkova、Tat'yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.016

  日期：2017.11

  deoxycholic acid (DCA) derivatives were stereoselectively synthesised with –OH and –CH2SR moieties at the C‐3 position, where R was a substituted aryl [2‐aminophenyl (8) or 4‐chlorophenyl (9)] or hetaryl [1‐methylimidazolyl (5), 1,2,4‐triazolyl (6), 5‐amino‐1,3,4‐thiadiazolyl (7), pyridinyl (10) or pyrimidinyl (11)]. These compounds were prepared in good yields from the C‐3&bgr;‐epoxy derivative 2 in the epoxide

  亮点形成具有高立体选择性的 DCA 的 C-3&bgr;-环氧衍生物。通过与 S-亲核试剂的环氧化物开环反应合成新的 DCA 衍生物。肿瘤细胞系对合成化合物的敏感性为 HuTu-80 > KB-3-1 > HepG2 > MH-22a。C-3 位置的环氧化物部分是高抗增殖和抗 NO 活性的关键。所有测试的化合物在不同的水肿模型中都表现出生物活性。摘要 新型脱氧胆酸 (DCA) 衍生物是立体选择性合成的，在 C-3 位具有 -OH 和 -CH2SR 部分，其中 R 是取代的芳基 [2-氨基苯基 (8) 或 4-氯苯基 (9)] 或杂芳基 [1 -甲基咪唑基 (5)、1,2,4-三唑基 (6)、5-氨基-1,3,4-噻二唑基 (7)、吡啶基 (10) 或嘧啶基 (11)]。这些化合物由 C-3&bgr; 以良好的收率制备。S-亲核试剂的环氧化物开环反应中的-环氧衍生物2。在一组肿瘤细胞系中评估
• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF POLYKETONES ON SILICA GEL SURFACE WITH BORANE–TRIMETHYLAMINE COMPLEX
  作者：Shun-ichi Gohzu、Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.61

  日期：1986.1.5

  Steroidal diones and trione, bicyclic diones (7 and 8) and a tricyclic dione were adsorbed on silica gel and reduced with BH3.NMe3. The carbonyl groups at C-3 of the steroids, at C-4 of 7 and at C-3 of 8 were reduced regioselectively. The FT-IR spectra of 5α- and 5β-androstane-3,17-dione adsorbed on silica gel were measured.

  类固醇二酮和三酮、双环二酮（7 和 8）以及一种三环二酮被吸附在硅胶上，并用 BH3.NMe3 还原。类固醇的 C-3、7 的 C-4 和 8 的 C-3 处的羰基被区域选择性还原。测量了吸附在硅胶上的 5α- 和 5β- 雄甾烷-3,17-二酮的傅立叶变换红外光谱。
• Selectivity of Oxidizing Agents toward Axial and Equatorial Hydroxyl Groups
  作者：Miroslav Kaspar、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00877

  日期：2022.7.15

  their oxidation selectivities for axial and equatorial hydroxyl moieties using steroidal methyl chenodeoxycholate, methyl deoxycholate, and 4-tert-butylcyclohexanol (cis/trans 1:1 mixture). These compounds were selected for their stable chair conformations. The results of our study demonstrated that, for the oxidation of a scaffold bearing both axial and equatorial hydroxyl groups, nitroxide-radical-based

  总共筛选了 16 种氧化剂，以比较它们使用甾体鹅去氧胆酸甲酯、脱氧胆酸甲酯和 4-叔丁基环己醇（顺式/反式1:1 混合物）对轴向和赤道羟基部分的氧化选择性。选择这些化合物是因为它们具有稳定的椅子构象。我们的研究结果表明，对于带有轴向和赤道羟基的支架的氧化，如果需要氧化赤道羟基，则基于氮氧自由基的试剂应该是首选，Stevens 或 Dess-Martin 试剂应该是轴向羟基优先氧化的首选。
• Fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectroscopy of sterol and bile acid trifluoroacetates
  作者：G JUNG、W VOELTER、E BREITMAIER、E BAYER

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80040-x

  日期：1970.2