(2R,3R)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dinitropentane | 1070346-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dinitropentane
• 英文别名: 1-bromo-3-[(2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl]benzene
• CAS: 1070346-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 317.139
• InChiKey: OYYKQXMGGRSPIF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 反-3-溴-β-硝基苯乙烯 在 C₃₆H₂₇F₆N₅S 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到(2R,3R)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dinitropentane
  参考文献：
  名称：

  独特的双功能 DMAP-硫脲促进硝基烷烃与硝基烯烃的对映选择性有机催化直接迈克尔加成

  摘要：

  设计、合成并评估了一种用于硝基烷烃与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的新催化剂。这种反应的顽固性质使其成为通过不对称催化克服的艰巨挑战。催化剂设计包括硫脲功能，通过双 H 键和 4-二甲氨基吡啶单元激活硝基烯烃，使硝基烷烃去质子化，并通过双 H 键结合所得硝基阴离子。催化剂的手性支架是 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene (BINAM)，通过硫脲单元和二甲氨基吡啶部分 (DMAP) 通过两个氨基连接制备双共轭物. 所得催化剂将影响硝基烷烃与各种硝基苯乙烯的反应，并在 10 种底物范围内提供出色的不对称诱导 (91-95% ee)。值得注意的是，不对称诱导随着催化剂负载量的降低而增加，在 2 mol% 的负载下速率和诱导之间的最佳折衷。

  DOI：

  10.1021/ja805390k

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-1,3-Dinitro Compounds by Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes with a Thiourea Catalyst
  作者：William Wulff、Constantinos Rabalakos

  DOI：10.1055/s-0028-1083532

  日期：——

  An operationally simple method has been developed for the conjugate addition of nitroalkanes to b-nitrostyrene with the use of thiourea catalysis. The reaction affords good yields of syn-1,3- dinitro adducts with only 2% catalyst loading.

  已经开发了一种使用硫脲催化将硝基烷烃共轭加成到 b-硝基苯乙烯的操作简单的方法。该反应以仅 2% 的催化剂负载量提供了良好的合成 1,3-二硝基加合物收率。