5-bromo-3'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester | 1071910-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-bromobenzoic acid ethyl ester；ethyl 4-bromo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 1071910-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₃O₂
• 分子量: 373.169
• InChiKey: SBWZQFSWKPBELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 3-碘三氟甲苯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc lithium chloride magnesium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到5-bromo-3'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• High Temperature Metalation of Functionalized Aromatics and Heteroaromatics using (tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl and Microwave Irradiation
  作者：Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802118e

  日期：2008.10.16

  heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF via direct zincation using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation. Ester and cyano functions as well as ketones are compatible with the high temperatures of the zincation. The resulting bis-organo zinc species undergo a number of subsequent reactions leading to highly functionalized aromatics and heteroaromatics in good to excellent yields

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• BISAMID-ZINKBASEN
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20100160632A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to zinc amide bases of the general formula (I) (R 1 R 2 N) 2 —Zn. a MgX 1 2 .b LiX 2 (I) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl, alkynyl or silyl derivatives thereof, and substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and wherein R 1 and R 2 can form together a ring structure, or R 1 and/or R 2 can be part of a polymer structure; X 1 2 is a divalent anion or two monovalent anions that are independent from each other; X 2 is a monovalent anion; a is >0; and b is >0. The zinc amide bases can be used, amongst other things, for deprotonation and metallization of aromatics.

  本发明涉及一般式(I)(R1R2N)2—Zn.aMgX12.bLiX2的锌酰胺碱，其中R1和R2均独立地选择其取代或未取代的线性或支链烷基，烯基，炔基或其硅基衍生物，以及取代或未取代的芳基或杂环芳基，其中R1和R2可以一起形成环状结构，或者R1和/或R2可以是聚合物结构的一部分；X12是二价阴离子或两个彼此独立的单价阴离子；X2是单价阴离子；a>0；b>0。锌酰胺碱可以用于芳香族物质的去质子化和金属化等方面。