4-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1416404-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1416404-61-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: GKNNAALNDFIXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到4-acetamido-1H-pyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  甜蜜的关键刚果芥前体4-乙酰胺基吡咯-2-羧酸盐

  摘要：

  饲喂（链霉菌）狂热：属于吡咯酰胺家族的天然产物由其吡咯-2-羧酰胺部分定义。通过使用强链链霉菌的进食研究，4-乙酰氨基吡咯-2-羧酸酯被确定为主要的吡咯酰胺刚果芥前体（见方案）。刚果定的生物合成途径始于碳水化合物N-乙酰氨基葡萄糖，并涉及碳水化合物加工酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201201445
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甜蜜的关键刚果芥前体4-乙酰胺基吡咯-2-羧酸盐

  摘要：

  饲喂（链霉菌）狂热：属于吡咯酰胺家族的天然产物由其吡咯-2-羧酰胺部分定义。通过使用强链链霉菌的进食研究，4-乙酰氨基吡咯-2-羧酸酯被确定为主要的吡咯酰胺刚果芥前体（见方案）。刚果定的生物合成途径始于碳水化合物N-乙酰氨基葡萄糖，并涉及碳水化合物加工酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201201445

文献信息

• [EN] CONDENSED BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES MADE THEREFROM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE CONDENSÉS ET CONJUGUÉS FABRIQUÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018075842A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.