3-F-NFSI | 1638287-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-F-NFSI
• CAS: 1638287-57-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₄S₂
• 分子量: 333.337
• InChiKey: MBJHWZNTAUGKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-F-NFSI 、 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到(E)-3-fluoro-N-(2-fluoro-4-methyl-3-(4-pentylphenyl)pent-2-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  艾伦的高度区域选择性自由基胺化：艾伦酰胺和四取代烯烃的直接合成

  摘要：

  据报道，用N-氟代芳基磺酰亚胺进行的第一类可控的区域选择性自由基胺化胺化反应是在非常温和的反应条件下进行的。使用这种方法，可以从广泛的末端和内部烯丙烯中实现烯丙酰胺和氟化四取代烯烃的合成的通用且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201506066
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 N-氟苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3-F-NFSI
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular Seleno- and Thioamination of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jinbo Zhao、Zhanyu Li、Qiao Zhang、Jiaqiong Sun、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201504534

  日期：2016.3.1

  N‐fluorobenzenesulfonimide as both the oxidant and the amination reagent, we have realized the first example of the intermolecular chalcogenative amination of alkynes, which grants facile, highly regio‐ and stereoselective access to chalcogenated enamides. The reaction features mild conditions, high yields and selectivities, remarkably broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. Mechanistic

  通过同时使用N-氟代苯磺酰亚胺作为氧化剂和胺化试剂，我们已经实现了炔烃分子间硫属元素化胺化的第一个实例，该方法可以轻松，高度区域性和立体选择性地获得硫属元素化酰胺。该反应具有温和的条件，高的收率和选择性，非常宽的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硫属元素酰亚胺是实际的反应物种，这反过来阐明了相关转化的机理。这些反应代表了炔烃高度选择性的氨基双官能化反应的发展。