(E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)(methyl)zinc | 866020-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)(methyl)zinc
• CAS: 866020-98-6
• 化学式: C₇H₁₄Zn
• 分子量: 163.578
• InChiKey: AOKRWDYNJNTNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)(methyl)zinc 、 在 ethyl zinc bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 mg的产率得到N-((E)-3-chloro-2,7,7-trimethyloct-5-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  将有机锌螯合控制添加到 α-氯醛亚胺中

  摘要：

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。

  DOI：

  10.1021/ja306781z
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 Dimethylzinc 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)(methyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  将有机锌螯合控制添加到 α-氯醛亚胺中

  摘要：

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。

  DOI：

  10.1021/ja306781z

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis ofSecondary (E)-allyl alcohols from acetylenes and aldehydesvia (1-alkenyl)zinc intermediates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1002/hlca.19920750114

  日期：1992.2.5

  mol-equiv., hexane), treatment of the resulting [(E)-1-alkenyl]boranes 5 with Et2Zn or Me2Zn (1.05 mol-equiv.) followed by addition of (−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol (DAIB, 8; 0.01 mol-equiv.), subsequent addition of a solution of an aromatic or aliphatic aldehyde (1 mol-equiv., hexane), and quenching with aq. NH4Cl provided (E)-allyl alcohols 6 usually in 70–95% yield with 79–98% enantiomeric

  用新鲜制备的二环己基硼烷（1摩尔当量，己烷）对脂肪族1-炔烃进行硼氢化，用Et 2 Zn或Me 2 Zn（1.05摩尔当量）处理所得的[（E）-1-烯基]硼烷5。然后加入（-）-3-外-（二甲基氨基）异冰片醇（DAIB，8 ; 0.01摩尔当量），随后加入芳香或脂族醛溶液（1摩尔当量，己烷），和用水溶液淬灭。NH 4 Cl提供的（E）-烯丙基醇6的收率通常为70-95％，对映体过量为79-98％（方案3和表）。