4-(5-methyl-2-thienyl)-5-phenyl-2-pyridinecarboxylic acid ethyl ester | 1028802-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-2-thienyl)-5-phenyl-2-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(5-methylthiophen-2-yl)-5-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1028802-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: GBJFFWPIBRIMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-thienyl)-2-oxo-3-butenoic acid ethyl ester oxime O-pentafluorobenzoate 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到4-(5-methyl-2-thienyl)-5-phenyl-2-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743