Pentaacetyl-daunomycin | 32469-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Pentaacetyl-daunomycin
• CAS: 32469-19-5
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₁₅
• 分子量: 737.714
• InChiKey: JLJJEOOGWCGEPD-YQYNWQGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  213.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentaacetyl-daunomycin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 反应 34.3h， 生成 7-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  环 B:环 C 含有完整碳水化合物的双氢醌白道诺霉素系列的入口

  摘要：

  已经发现，道诺霉素的 C-6 和 C-11 处的酚羟基的二乙酰化提供了一种产物，该产物在不丧失 C-7 处的糖基氧基官能团的情况下将环 C 醌还原为氢醌。因此提供了获得包含核双氢醌系综的稳定七乙酸酯的途径。该化合物的碱性水解伴随氧化还原 N-乙酰道诺霉素。该反应的成功揭示了通过这种无色中间体形成醌甲基化物的惊人抗性

  DOI：

  10.1021/ja00004a045
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 柔红霉素 盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以92%的产率得到Pentaacetyl-daunomycin
  参考文献：
  名称：

  环 B:环 C 含有完整碳水化合物的双氢醌白道诺霉素系列的入口

  摘要：

  已经发现，道诺霉素的 C-6 和 C-11 处的酚羟基的二乙酰化提供了一种产物，该产物在不丧失 C-7 处的糖基氧基官能团的情况下将环 C 醌还原为氢醌。因此提供了获得包含核双氢醌系综的稳定七乙酸酯的途径。该化合物的碱性水解伴随氧化还原 N-乙酰道诺霉素。该反应的成功揭示了通过这种无色中间体形成醌甲基化物的惊人抗性

  DOI：

  10.1021/ja00004a045