Acetic acid 8-acetyl-1-methoxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-naphthacen-5-yl ester | 130830-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Acetic acid 8-acetyl-1-methoxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-naphthacen-5-yl ester
• 英文别名: (8-acetyl-1-methoxy-6,11-dioxotetracen-5-yl) acetate
• CAS: 130830-84-1
• 化学式: C₂₃H₁₆O₆
• 分子量: 388.376
• InChiKey: LLQOJYMOTOWGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6R)-4-acetamido-6-[[(3S)-3-acetyl-3,5,12-triacetyloxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate 生成 Acetic acid 8-acetyl-1-methoxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-naphthacen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SULIKOWSKI, GARY A.;TUROS, EDWARD;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SHULTE, GAYLE M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1373-1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An entry to the ring B:ring C bishydroquinone leucodaunomycin series containing an intact carbohydrate
  作者：Gary A. Sulikowski、Edward Turos、Samuel J. Danishefsky、Gayle M. Shulte

  DOI：10.1021/ja00004a045

  日期：1991.2

  It has been found that diacetylation of the phenolic hydroxyl groups at C-6 and C-11 of daunomycin provides a product that undergoes reduction of the ring C quinone to a hydroquinone without loss of the glycosyloxy function at C-7. Access to a stable heptaacetate incorporating the nuclear bishydroquinone ensemble is thus provided. Basic hydrolysis of this compound accompanied by oxidation restores

  已经发现，道诺霉素的 C-6 和 C-11 处的酚羟基的二乙酰化提供了一种产物，该产物在不丧失 C-7 处的糖基氧基官能团的情况下将环 C 醌还原为氢醌。因此提供了获得包含核双氢醌系综的稳定七乙酸酯的途径。该化合物的碱性水解伴随氧化还原 N-乙酰道诺霉素。该反应的成功揭示了通过这种无色中间体形成醌甲基化物的惊人抗性