2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1353568-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1353568-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QGYNWINMDGUHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 potassium carbonate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过四氢萘酮介导的能量转移和 1,3-氢转移从 N-芳基丙烯酰胺中获取 3,4-二氢喹啉酮

  摘要：

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00504
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。