1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate | 1219705-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-2-(2-bromophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 1219705-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: IUMUWMGUJKNBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R)-1-(2-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 、 (S)-(+)-1-(2-bromophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  手性碘（III）催化烯烃的对映选择性邻苯二甲酸二乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561313
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-溴苯乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Diacetoxylation of Olefins using PhI(OAc)₂ as Oxidant

  摘要：

  Copper(I) or -(II) salts with weakly coordinating anions catalyze the diacetoxylation of olefins efficiently in the presence of PhI(OAc)(2) as the oxidant under mild conditions, The reaction is effective for aryl, aryl alkyl, as well as aliphatic terminal and internal olefins forming the corresponding vicinal diacetoxy compounds in 70-85% yields and dr (syn/anti) of up to 5.2. Under these conditions, homoallylic alcohols formed the corresponding tetrahydrofuran derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol902813m

文献信息

• Electrochemical Asymmetric Diacetoxylation of Styrenes Mediated by Chiral Iodoarene Catalyst**
  作者：Natalia Wojciechowska、Krzysztof Bienkowski、Renata Solarska、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/ejoc.202300477

  日期：2023.8.21

  For the first time, an asymmetric electrosynthetic reaction mediated by a catalytic amount of chiral iodoarene has been accomplished. Important aspects of the design of such transformations are disclosed, providing guidance for the development of novel enantioselective iodoarene-catalyzed processes promoted electrochemically.

  首次完成了由催化量的手性碘芳烃介导的不对称电合成反应。公开了此类转化设计的重要方面，为电化学促进的新型对映选择性碘芳烃催化过程的开发提供了指导。
• B₂pin₂-Mediated Palladium-Catalyzed Diacetoxylation of Aryl Alkenes with O₂ as Oxygen Source and Sole Oxidant
  作者：Jiuzhong Huang、Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Wuxin Yan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01806

  日期：2018.9.7

  A novel palladium-catalyzed alkene diacetoxylation with dioxygen (O-2) as both the sole oxidant and oxygen source is developed, which was identified by O-18-isotope labeling studies. Control experiments suggested that bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)) played a dominant intermediary role in the formation of a C-O bond. This method performed good functional group tolerance with moderate to excellent yields, which could be successfully applied to the late-stage modification of natural products. Furthermore, an atmospheric pressure of dioxygen enhances the practicability of the protocol.