(benzoylaminomethyl)phosphonic acid dichloride | 129396-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzoylaminomethyl)phosphonic acid dichloride
• 英文别名: N-(dichlorophosphorylmethyl)benzamide
• CAS: 129396-83-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂NO₂P
• 分子量: 252.037
• InChiKey: IQMGUSOUODYTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzoylaminomethyl)phosphonic acid dichloride 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N-[(S)-1-((2S,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren III¹. Synthese optisch aktiver 1-Aminoalkylphosphonsäuren der (S)- und (R)-Reihe mit Hilfe von (-)-Ephedrin als Auxiliar

  摘要：

  使用 (-)-麻黄碱作为助剂合成光学活性 (S)- 和 (R)-1-氨基烷基膦酸 2-苯甲酰氨基甲基-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基-2α5-1， 3,2-恶氮杂磷烷 2 和 2'，在 2 位为差向异构体，很容易从苯甲酰氨基甲基膦酰二氯 (1) 和 (-)-麻黄碱获得，并在 P-C-N 亚甲基上非对映选择性烷基化，得到化合物 3 和 3'，分别。这些产物水解得到1-氨基烷基膦酸4和4'，分别具有(S)-和(R)-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26810
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 480.0h， 以51%的产率得到(benzoylaminomethyl)phosphonic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren III¹. Synthese optisch aktiver 1-Aminoalkylphosphonsäuren der (S)- und (R)-Reihe mit Hilfe von (-)-Ephedrin als Auxiliar

  摘要：

  使用 (-)-麻黄碱作为助剂合成光学活性 (S)- 和 (R)-1-氨基烷基膦酸 2-苯甲酰氨基甲基-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基-2α5-1， 3,2-恶氮杂磷烷 2 和 2'，在 2 位为差向异构体，很容易从苯甲酰氨基甲基膦酰二氯 (1) 和 (-)-麻黄碱获得，并在 P-C-N 亚甲基上非对映选择性烷基化，得到化合物 3 和 3'，分别。这些产物水解得到1-氨基烷基膦酸4和4'，分别具有(S)-和(R)-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26810