ethyl 4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzoate | 1089330-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)benzoic acid ethyl ester；4-(5-Trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzoate
• CAS: 1089330-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: OEECKPAOETZACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.2h， 以50%的产率得到ethyl 4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化从2-卤代吡啶和各种芳基卤化物合成官能化的2-芳基吡啶

  摘要：

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.044

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Carine Bassene-Ernst、Muriel Durandetti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.044

  日期：2009.8

  functionalized 2-arylpyridines are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides. The NiBr2(2,2′-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation in the presence of manganese dust of aromatic halides and pyridyl halides functionalized by reactive groups. The versatility of this original process represents a simple alternative

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Cobalt-Catalyzed Formation of 2-Pyridylzinc Reagents and Their Subsequent Coupling
  作者：Stephanie Linke、Sofia Manolikakès、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1055/s-0037-1609730

  日期：2018.7

  contributed equally to this work. Abstract The preparation of pyridylzinc compounds from the corresponding pyridyl halides using a cobalt catalyst is described. The complex employed features a polydentate N-heterocyclic ligand and allows the reaction to be carried out in the absence of pyridine as co-solvent and also in THF in place of acetonitrile. First cross-coupling attempts are also presented. Satisfactory

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。 描述了使用钴催化剂由相应的吡啶基卤化物制备吡啶基锌化合物。所使用的配合物具有多齿的N-杂环配体，并允许在不存在作为助溶剂的吡啶的情况下以及也可以在THF中代替乙腈的条件下进行反应。还介绍了首次交叉耦合尝试。通过一锅法方案获得令人满意的收率，而无需添加另一种催化剂。