perfluorobutane | 155819-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluorobutane
• 英文别名: [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluorobutane；[Hydroxy(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 155819-09-3
• 化学式: C₁₁H₈F₉IO₄S
• 分子量: 534.138
• InChiKey: BZBXMOZAVPDCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基甲硅烷基)苯甲醚 、 perfluorobutane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1-perfluorobutyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes: New and Convenient Reagents for the Preparation of Fluoroalkyl(aryl)iodonium Salts

  摘要：

  [氢氧(磺酰氧)碘]全氟烷烃（CnF2n+1I+OH⋅-OSO2R，n=2,3,4,6,8；R=Me，p-MeC6H4，CF3）可以通过两步法制备，从相应的全氟烷基碘化物经过三氟过氧乙酸氧化，随后与MeSO2OH、p-MeC6H4SO2OH或Me3SiOSO2CF3反应。这些化合物在温和条件下与三甲基硅基取代的芳烃反应，以良好产率形成相应的全氟烷基(芳基)碘镨盐。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4428
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 nonafluorobutyliodine(III) bis(trifluoroacetate) 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到perfluorobutane
  参考文献：
  名称：

  用丙酮和三氟乙酸氧化有机碘化物制备[双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃和[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃的常规方法

  摘要：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902733f

文献信息

• [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]perfluoroalkanes - new hypervalent iodine species and promising reagents for organic synthesis
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris Kuehl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73166-2

  日期：1994.3

  (CnF2n+1I+OH⊎−OSO2R, n = 3, 4, 6; R = p-CH3C6H4, CF3) can be prepared in two steps from the corresponding perfluoroalkyliodides by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH or Me3SiOTf. These compounds react with trimethylsilyl derivatives of aromatic compounds under mild conditions forming the corresponding perfluoroalkyl(aryl)iodonium salts in good yield.

  可以制备[羟基（磺酰氧基）碘]全氟烷烃（C n F 2n + 1 I + OH - OSO 2 R，n = 3、4、6 ； R = p -CH 3 C 6 H 4，CF 3）。由相应的全氟烷基碘分两步进行反应，方法是用全三氟乙酸氧化，然后与TsOH或Me 3 SiOTf反应。这些化合物在温和的条件下与芳族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物反应，以高收率形成相应的全氟烷基（芳基）碘鎓盐。