Ethyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate | 117687-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(tosylmethyl)benzoate；Ethyl 4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzoate；ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzoate
• CAS: 117687-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: QHWBTUPDJQYVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 对甲砜基甲苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 C₉H₁₉N*LiCl*ZnCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到Ethyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯和2,2,6,6-四甲基哌啶·ZnCl·LiCl碱和芳基溴化物催化的砜和磺酰胺单选择性α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01062

文献信息

• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。
• Synthesis and spectral studies of some alkyl [(substituted phenylsulfonyl)methyl]benzoate derivatives. 3
  作者：Ali A. El-Bardan、Ezzat A. Hamed、Esmat F. Saad

  DOI：10.1021/je00055a036

  日期：1989.1
• EL-BARDAN, ALI A.;HAMED, EZZAT A.;SAAD, ESMAT F., J. CHEM. AND ENG. DATA, 34,(1989) N, C. 133
  作者：EL-BARDAN, ALI A.、HAMED, EZZAT A.、SAAD, ESMAT F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。