| 1510811-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1510811-37-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: VYQKIXTVIZICPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的邻域官能化：直接合成β-氯醇和β-氯醚的便捷途径†

  摘要：

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01641f

文献信息

• Cytochrome P450-catalyzed oxidation of halogen-containing substrates
  作者：Tom Coleman、Matthew N. Podgorski、Maya L. Doyle、Jarred M. Scaffidi-Muta、Eleanor C. Campbell、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112234

  日期：2023.7

  Cytochrome P450 (CYP) enzymes are heme-thiolate monooxygenases which catalyze the oxidation of aliphatic and aromatic C-H bonds and other reactions. The oxidation of halogens by cytochrome P450 enzymes has also been reported. Here we use CYP199A4, from the bacterium Rhodopseudomonas palustris strain HaA2, with a range of para-substituted benzoic acid ligands, which contain halogens, to assess if this

  细胞色素 P450 (CYP) 酶是血红素硫醇单加氧酶，可催化脂肪族和芳香族 CH 键的氧化和其他反应。细胞色素 P450 酶对卤素的氧化也有报道。在这里，我们使用来自沼泽红假单胞菌菌株 HaA2 的 CYP199A4，具有一系列对位取代的苯甲酸含有卤素的配体，以评估该酶是否可以氧化这些物质，或者这些负电原子的存在是否可以改变 P450 催化反应的结果。尽管与酶结合，但没有检测到任何 4-卤代苯甲酸的氧化。然而，CYP199A4 能够通过羟基化有效催化 4-氯甲基-和 4-溴甲基-苯甲酸氧化为 4-甲酰基苯甲酸α-碳。4-氯甲基底物以与 4-乙基苯甲酸类似的方式结合在酶活性位点上。这使得苄基 α-碳氢处于不利于提取的位置，表明活性位点内必须有一定程度的底物迁移性。CYP199A4 催化 4-(2′-卤乙基)苯甲酸的氧化，产生 α-羟基化和去饱和代谢物。α-羟基化产物是主要代谢物。与 4-乙