2,2'-(1-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1609628-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609628-50-3
• 化学式: C₂₁H₃₄B₂O₄
• 分子量: 372.121
• InChiKey: PUCKTQQFSYPHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2'-(1-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过对锂化的氨基甲酸酯进行二甲酰化，可实现无过渡金属合成具有完全取代的苄基中心的1,1-二硼酸酯。

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的锂化-硼化方法，以从容易获得的仲苄基N，N-二异丙基氨基甲酸酯中获得具有完全取代的苄基中心的各种1，1-二硼酸酯。该方法适用于按比例放大合成1，1-二硼化合物。此外，当前的方法也可用于合成光学活性的1，1-甲硅烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00654c

文献信息

• Selective Benzylic CH‐Borylations by Tandem Cobalt Catalysis
  作者：Pradip Ghosh、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202110821

  日期：2022.1.3

  An inexpensive cobalt catalyst enables the combination of benzylic CH-borylation and dehydrocoupling to an overall acceptorless dehydrogenative functionalization of hydrocarbons at mild conditions. Mechanistic studies indicate a tandem catalysis via molecular CoI catalysts.

  廉价的钴催化剂能够将苄基CH-硼基化和脱氢偶联相结合，在温和条件下实现烃类的整体无受体脱氢官能化。机理研究表明通过分子钴催化剂进行串联催化。
• Benzyltriboronates: Building Blocks for Diastereoselective Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：W. Neil Palmer、Cayetana Zarate、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b12896

  日期：2017.2.22

  A highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming reaction involving the tandem coupling of benzyltriboronates, enoates, and alkyl halides is described. This method was enabled by the discovery of α-diimine nickel catalysts that promote the chemoselective triborylation of benzylic C(sp3)-H bonds using B2Pin2 (Pin = pinacolate). The C-H functionalization method is effective with methylarenes and

  描述了一种高度非对映选择性的碳-碳键形成反应，涉及苄基三硼酸酯、烯酸酯和烷基卤化物的串联偶联。这种方法是通过发现 α-二亚胺镍催化剂实现的，该催化剂使用 B2Pin2（Pin = 频哪醇）促进苄基 C(sp3)-H 键的化学选择性三硼化。CH 官能化方法对于甲基芳烃和二级苄基 CH 键的二硼基化是有效的，提供了从现成的碳氢化合物中直接获得聚硼构件的方法。将苄基过硼酸化与新的脱硼酸共轭加成-烷基化方法相结合，可以实现一锅法，其中组合多个简单的前体以生成含有季立体中心的非对映纯产品。
• On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.135

  日期：2014.5

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.