2-p-toluidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 92652-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-toluidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2‐(p‐tolylamino)cyclopent‐1‐ene‐1‐carboxylate；ethyl 2-(p-tolylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；2-p-toluidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-p-Toluidino-cyclopent-1-encarbonsaeure-aethylester；2-(4-Methyl-anilino)-1-ethoxycarbonyl-cyclopenten-(1)
• CAS: 92652-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: TVSCITXJTNWHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-toluidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 paraffin oil 作用下， 生成 6-Methyl-2,3-trimethylenchinolon-4
  参考文献：
  名称：

  Singh et al., Journal of Scientific & Industrial Research, 1951, vol. 10 B, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-p-toluidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  General, Mild and Efficient Synthesis of β-Enaminones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  铈铵硝酸盐催化芳香族或脂肪族初级胺与多种β-二羰基化合物的反应，包括β-酮酯、β-酮硫酯和β-二酮。该反应在室温下顺利进行，反应时间短，产物为β-烯酰胺，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973862

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Harnessing structurally unbiased<i>ortho</i>-benzoquinone monoimine for biomimetic oxidative [4+2] cycloaddition with enamines
  作者：Muhammad Adnan Bashir、Honghua Zuo、Xunbo Lu、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/d0cc01813a

  日期：——

  Reported herein is the first catalytic oxidative [4+2] cycloaddition of 2-aminophenols with cyclic enamines. This biomimetic catalytic oxidative strategy expediently accommodates the very labile structurally unbiased ortho-quinone monoimine intermediate for cycloaddition by controlling its formation rate, thus refraining from otherwise prerequisite steric or electronic stabilization and allowing efficient

  本文报道的是2-氨基苯酚与环状烯胺的第一次催化氧化[4 + 2]环加成反应。该仿生催化氧化策略通过控制其形成速率，方便地适应了非常不稳定的结构上无偏的邻醌单亚胺中间体的环加成反应，从而避免了其他必要的空间或电子稳定性，并允许在步骤和步骤中高效组装各种三环1,4-苯并恶嗪。原子经济时尚。
• 一种异色酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN117720501A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一种异色酮衍生物及其制备方法和应用，其具有式I所示的结构式：#imgabs0#其中，n≥1，R1包括萘基、苯基、噻吩基、由被C1～6的烷基、C1～6的烷氧基、苯基、苯氧基、卤素、C2～8的酯基、C1～6的卤代烷基、C1～6的卤代烷氧基、C2～6的烯基或‑NHTs基中至少一种取代的苯基；R2包括C1～6的烷基、苄基；R3和R4独立地选自H、C1～6的烷基；或者R3和R4通过烷基形成3～6元氧杂环。本发明提供了一系列新的异色酮衍生物，其具有抑制乳腺癌细胞MCF‑7的效果，可用于制备抗乳腺癌药物。