3-bromomethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol | 92045-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-bromomethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
• 英文别名: 3-Brommethyl-2.1-benzoxaborol-1(3H)-ol；3-(bromomethyl)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 92045-84-6
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: RHWGREAPFDXSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 2-bromo-1-[2-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl)-phenyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  Tris-<2-(1,2-dibrom-aethyl)-phenyl>-boroxin 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Styrenes. VII. The Syntheses and Some Reactions of the Vinylbenzeneboronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a071

文献信息

• Substituted Styrenes. VII. The Syntheses and Some Reactions of the Vinylbenzeneboronic Acids
  作者：Wesley J. Dale、James E. Rush

  DOI：10.1021/jo01054a071

  日期：1962.7
• Bromo-Boronolactonization of Olefins¹
  作者：J. R. Falck、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman、Dale Srinivas

  DOI：10.1021/jo015838z

  日期：2001.10.1

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.