5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine | 81539-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine
• 英文别名: (2-C6H4SH)-(5-Cl)-C7H5NO；4-Chloro-2-[(2-sulfanylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 81539-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: MGBBUIFPSHXHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine 、 tris(triphenylphosphine)trichloroiron(III) 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱和三苯基膦配体的 Fe(III) 配合物的合成、表征和催化活性

  摘要：

  摘要 通过由 Fe(III)-Schiff 碱-三苯基膦配合物组成的高效催化剂体系研究了醇氧化为羰基化合物。络合物氯N-(2-巯基苯基)水杨亚胺双(三苯基膦)铁(III)在相对温和的条件下对各种醇的氧化表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱和三苯基膦配体的 Fe(III) 配合物的合成、表征和催化活性

  摘要：

  摘要 通过由 Fe(III)-Schiff 碱-三苯基膦配合物组成的高效催化剂体系研究了醇氧化为羰基化合物。络合物氯N-(2-巯基苯基)水杨亚胺双(三苯基膦)铁(III)在相对温和的条件下对各种醇的氧化表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.018

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing ‘pincer like’ ONS donor Schiff base and triphenylphosphine as catalyst for selective oxidation of alcohols at room temperature
  作者：M. Muthu Tamizh、K. Mereiter、K. Kirchner、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.016

  日期：2012.3

  the coupling of phosphorus atoms with azomethine proton. The single crystal X-ray analysis of [Ru(L5)(CO)(PPh3)2] revealed that Schiff base ligand is coordinated to the metal center, via dissociation of the two acidic protons, as a dianionic tridentate ONS donor and that ruthenium(II) ion adopts octahedral coordination with the phosphorus atoms in trans-disposition. Ruthenium complexes have been used

  H 2 L与[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]在甲苯中的反应得到[Ru（L）（CO）（PPh 3）2 ]（L =衍生自水杨醛/ 4-取代的水杨醛的二齿三齿ONS供体配体/ 2-羟基-1-萘醛和邻氨基苯硫酚）在室温下。通过元素分析和紫外可见，FT-IR，1 H，1 3 C和31 P NMR光谱法对所有配合物进行表征。[Ru（L4）（CO）（PPh 3）2的1 H- 1 H COZY和1 H- 31 P HMBC光谱]已经研究过。1 H- 31 P HMBC光谱建立了磷原子与偶氮甲碱质子的偶联。[Ru（L5）（CO）（PPh 3）2 ]的单晶X射线分析表明，席夫碱配体通过两个酸性质子的解离作为二阴离子三齿ONS供体而配位到金属中心。钌（II）离子八面体采用与磷原子配位的反式-disposition。钌配合物已与N-甲基吗啉-N结合使用氧化物（NMO），用于在室温下催化氧化各种醇。苄基伯醇
• Synthesis and electrochemistry of cis-dioxomolybdenum(VI) complexes with tridentate Schiff base ligands containing O, N and S donor atoms
  作者：Joseph Topich、James T. Lyon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84712-9

  日期：1984.1

  characterization of a number of cis-dioxomolybdenum(VI) coordination complexes involving tridentate (ONS) ligands is described. The Schiff base ligands were obtained by condensation of 5-substituted salicylaldehydes with o-aminobenzenethiol or 2-aminoethanethiol. The chemical properties of these molybdenum complexes are compared with those having tridentate ligands with the ONO donor atom set. Cyclic voltammetry

  描述了许多涉及三齿（ONS）配体的顺式-二氧钼（VI）配位配合物的合成和表征。通过使5-取代的水杨醛与邻氨基苯硫醇或2-氨基乙硫醇缩合获得席夫碱配体。将这些钼配合物的化学性质与具有带有ONO供体原子组的三齿配体的那些进行比较。循环伏安法用于获得不可还原的Mo（VI）络合物的阴极还原电位（E p c）。尽管减少是不可逆的，但在E p c中观察到趋势在每个系列中以及比较不同系列时。相对于NHE，所研究的四个系列的阴极还原电位范围为-1.53​​至-1.05V。有三个配体特征，其作用会系统地改变Mo（VI）阴极还原电位。这些包括（1）每个配体的水杨醛部分上的X-取代基；（2）配体离域度；（3）用硫供体原子取代氧供体原子。关于Mo（VI）阴极还原电势，分别考虑了这些效应中的每一种，然后描述了它们的累积效应。
• Theoretical and experimental studies on the structure and spectroscopic properties of Ni(II) complexes of the type [Ni(L)(PPh3)] [H2L=5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine and 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine]
  作者：M. Muthu Tamizh、K. Senthilkumar、B.F.T. Cooper、C.L.B. Macdonald、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.008

  日期：2013.4

  Comparison of experimental and theoretical parameters pertaining to structural and spectral properties of two nickel(II) complexes containing triphenylphosphine and 5-methyl-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine (1) or 5-chloro-N-(2-mercaptophenyl)salicylideneimine (2) are presented. The calculated structural results of these complexes show that the DFT can well reproduce the structure of title compounds

  摘要 与含有三苯基膦和 5-甲基-N-(2-巯基苯基) 水杨亚胺 (1) 或 5-氯-N-(2-巯基苯基) 的两种镍 (II) 配合物的结构和光谱特性相关的实验和理论参数比较介绍了水杨亚胺 (2)。这些配合物的结构计算结果表明，DFT 可以很好地再现标题化合物的结构。使用实验和理论方法测定标题化合物的 UV、IR 和 NMR 光谱。标题化合物的光吸收特性使用时间相关密度泛函理论方法 (TD-DFT) 计算。红外光谱是根据标题化合物基态几何的谐波振动频率计算得出的。NMR 谱是使用独立于规范的原子轨道 (GIAO) 方法计算的。用理论方法计算的结果与实验结果吻合良好。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Th: SVol.E, 1.8.4, page 184 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II) complexes with salicylideneimine based tridentate ligand and triphenylphosphine: Synthesis, structure and catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross coupling reactions
  作者：Manoharan Muthu Tamizh、Benjamin F.T. Cooper、Charles L.B. Macdonald、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.ica.2012.08.024

  日期：2013.1

  Square planar palladium(II) complexes of the type [Pd(L)(PPh3)] (1-6) (where L is the dianion of N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine or 5-substituted-N-(2-mercaptophenyl) salicylideneimine or N-(2-mercaptophenyl) naphthylideneimine) have been synthesised from the reactions between [Pd(PPh3)(4)] and H2L in dichloromethane-ethanol mixture. The new complexes have been characterized by analytical and spectral (electronic, IR, H-1, C-13H-1} and P-31H-1} NMR spectroscopy) techniques. The structures of three complexes (1, 2 and 6) have been solved by single-crystal X-ray diffraction experiments which indicate square planar coordination geometries around palladium(II) by O, N, S and P donor atoms. The palladium( II) complexes (1-6) exhibited good catalytic activity in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between phenylboronic acid and 4-bromotoluene in N,N-dimethylacetamide at 100 degrees C. Complex 3 (1 mol%) was found to be the most active and hence was used for probing the scope of possible substrates. Heterocyclic boronic acid and heterocyclic aryl bromides have also been used as substrates to provide heterocyclic biaryls. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.