(R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetonitrile | 444728-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetonitrile
• 英文别名: (R)-(2-chlorophenyl)-(4,5,6,7-4H-thieno[3,2,-c]pyrid-5-yl)acetonitrile；(R)-(2-chloro-phenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetonitrile；(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetonitrile
• CAS: 444728-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂S
• 分子量: 288.801
• InChiKey: JFDVAYOTONCKQN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetonitrile 在 PEG 600 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.7%的产率得到sodium (+/-)-(2-chlorophenyl)-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Clopidogrel and Its Analogues Methyl Tetrahydrothienopyridine Acetate Compuunds

  摘要：

  本发明揭示了一种使用卤代苯基乙腈（VIII）作为起始材料和四氢噻吡啶乙腈（IV）、四氢噻吡啶醋酸酯（V）作为关键中间体，进一步利用动力学分辨制备光学活性的氯吡格雷和化合物的制备方法。本发明的氯吡格雷是一种新型高效且安全的抑制血小板聚集的药物。该发明应用了系统技术对不需要的光学活性对映异构体进行消旋，回收和再利用分辨剂等，具有更大的经济优势，适用于商业规模的工业生产。其中：X代表氢、氟、氯、溴或碘原子，M代表碱金属离子。

  公开号：

  US20080249311A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 三甲基氰硅烷 、 2-氯苯甲醛 在 5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphyrin-Cu(II) and (R)-6,6'-dichloro-2,2'-diethoxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-dialdehyde-derived homochiral covalent organic framework 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称合成药物中间体的同手性共价有机骨架

  摘要：

  (S)-2-(2-氯苯基)-2-(6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5(4H)-基)乙腈((S)-CIK)是( S)-氯吡格雷，它是全球最畅销的抗血小板和抗血栓药物之一。我们在此展示了一种使用同手性共价骨架催化剂以异相方式通过一锅原位 Strecker 反应直接合成 (S)-CIK 的简便方法。本文的不对称合成涉及光热转化引发的热驱动反应，其在可见光照射下以 98% 的产率提供 (S)-CIK，对映体过量为 94%。此外，上述方法很容易扩展到固定床连续流动模型反应器上的克级生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04722

文献信息

• Preparation of Clopidogrel and Its Analogues Methyl Tetrahydrothienopyridine Acetate Compuunds
  申请人：Wang Lixin

  公开号：US20080249311A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention disclosed a preparation method of Clopidogrel (X=2-Cl) and its analogues of methyl tetrahydrothienopyridine acetate (I) by using halogen phenyl acetonitrile (VIII) as starting material and tetrahydrothienopyridine acetonitrile (IV), tetrahydrothienopyridine acetate (V) as key intermediates, and further using kinetic resolution to prepare the optical active Clopidogrel and compounds of methyl tetrahydrothenopridine acetate of formula (XII). The Clopidogrel of present invention is a novel high effective and safety drug for inhibition of platelet aggregation. This invention applied systematic technique of racemization of unwanted optical active enantiomer, recover recycle and reuse of resolution agent etc., with greater economic advantages and suitable for commercial scale industrial production. Wherein: X represents atoms of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine, M represents an alkali metal ion.

  本发明揭示了一种使用卤代苯基乙腈（VIII）作为起始材料和四氢噻吡啶乙腈（IV）、四氢噻吡啶醋酸酯（V）作为关键中间体，进一步利用动力学分辨制备光学活性的氯吡格雷和化合物的制备方法。本发明的氯吡格雷是一种新型高效且安全的抑制血小板聚集的药物。该发明应用了系统技术对不需要的光学活性对映异构体进行消旋，回收和再利用分辨剂等，具有更大的经济优势，适用于商业规模的工业生产。其中：X代表氢、氟、氯、溴或碘原子，M代表碱金属离子。
• Process to prepare clopidogrel
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20020177712A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to a process for the preparation of thieno[3,2-c]pyridine derivatives having pharmacologically significant anti-aggregating and anti-thrombotic properties.

  本发明涉及一种制备具有药理学上重要的抗聚集和抗血栓性质的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CLOPIDOGREL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2002059128A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention discloses a process for the preparation of thieno[3,2-c]pyridine derivatives of general formula (I), in either racemic or optically active (+) or (-) forms and their salts, wherein X, the substituent on benzene ring represents either a hydrogen or halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. The present invention also describes a process for preparing the compounds of general formula (II), in either racemic or optically active (+) or (-) forms and their salts, where X, the substituent on benzene ring represents either a hydrogen or halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. The compounds represented by formulae (I) and (II) have one asymmetric carbon and hence, the optically active compounds of formula (I) or of formula (ii), may be obtained either by resolving the racemic intermediate/final product or using an optically active intermediate. The compounds of the invention are pharmacologically active and have significant anti-aggregating and anti-thrombotic properties.

  本发明公开了一种制备一般式（I）的噻吩[3,2-c]吡啶衍生物的过程，可以是外消旋或光学活性（+）或（-）形式及其盐，其中苯环上的取代基X表示氢或卤素原子，例如氟、氯、溴或碘。本发明还描述了一种制备一般式（II）的化合物的过程，可以是外消旋或光学活性（+）或（-）形式及其盐，其中苯环上的取代基X表示氢或卤素原子，例如氟、氯、溴或碘。公式（I）和公式（II）所表示的化合物具有一个不对称碳，因此，公式（I）或公式（II）的光学活性化合物可以通过分离外消旋中间体/最终产物或使用光学活性中间体来获得。本发明的化合物具有药理活性，并具有显著的抗聚集和抗血栓性能。
• PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD.

  公开号：EP1353928A2

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6635763B2
  申请人：——

  公开号：US6635763B2

  公开（公告）日：2003-10-21