(R)-2-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid ethyl ester | 164215-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 164215-28-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: HIRLQELLHBKNME-PQNGQFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 365.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(1R,8S,9R)-9-benzyloxy-9-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-5-oxo-non-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.

  DOI：

  10.1021/ja00136a008
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(R)-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2-ethoxy-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-2-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2-hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a074