[(E)-(S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl]-benzene | 137909-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-(S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl]-benzene
• 英文别名: [(E,3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylpent-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 137909-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: QQYLPIHQPFIKAG-ONOODXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(S)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl]-benzene 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-2-Benzenesulfonyl-3-[(S)-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2-methyl-propyl]-oxirane 、 (trans)-2-<1'-(2''-methoxyethoxymethoxy)-2'-methylpropyl>-3-(phenylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Control of diastereofacial selectivity in the nucleophilic epoxidation of γ-oxygenated-α,β-unsaturated sulphones

  摘要：

  Epoxidation of gamma-oxygenated-alpha,beta-unsaturated sulphones 4-8 with lithium t-butyl hydroperoxide proceeds with moderate to high diastereoselectivity to give 2-phenylsulphonyl oxiranes 9-13. The sense of diastereoselectivity is dependent on the steric bulk of the alkyl substituent at the gamma-centre.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92395-5