(E)-1-((2-chloro-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1454773-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-chloro-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1454773-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: VVWWBYCYIYRTDO-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-methylbenzenesulfinate 、 4-甲苯基乙炔 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(E)-1-((2-chloro-2-(p-tolyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种由亚磺酸盐与炔烃制备β-氯烯砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种由亚磺酸盐与炔烃制备β‑氯烯砜类化合物的方法。该方法在氮气或惰性气体氛围下进行，使用卤化铁试剂，直接以亚磺酸盐和炔烃化合物为原料来合成β‑氯烯砜类化合物。该方法使用廉价易得并且稳定的原料和卤化铁试剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化，反应条件温和，操作简单，反应时间短，产物的选择性、底物适用性和产率都很高，在医药、有机合成中间体等领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN106083669A

文献信息

• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。
• Heteroleptic Copper-Based Complexes for Energy-Transfer Processes: <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization and Tandem Photocatalytic Sequences
  作者：Corentin Cruché、William Neiderer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.1c01983

  日期：2021.7.16

  Energy-transfer processes involving copper complexes are rare. Using an optimized heteroleptic copper complex, Cu(bphen)(XantPhos)BF4, photosensitized E → Z isomerization of olefins is demonstrated. The XantPhos ligand afforded sensitizers with improved catalyst stability, while the bphen ligand lengthened the excited-state lifetime. A series of 25 di- and trisubstituted alkenes underwent photoisomerization

  涉及铜配合物的能量转移过程很少见。使用优化的杂配铜配合物 Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4，证明了烯烃的光敏E → Z异构化。所述XANTPHOS配体，得到具有改善的催化剂稳定性的增感剂，同时将BPhen配体延长了激发态寿命。一系列 25 个二取代和三取代烯烃经历了光异构化，包括大环和 1,3-烯炔。Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4 也可以在使用芳基磺酰氯的串联 ATRA/光异构化过程中使用，这是使用卤化物取代的烯烃进行光异构化的一个例子。
• Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones
  作者：Xiaoqing Li、Xinhua Shi、Mingwu Fang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/jo401581n

  日期：2013.9.20

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.