(+)-(1R,2R,4R)-2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl p-methoxybenzoate | 863555-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R)-2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl p-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 863555-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: JUGVXQATEDWAIU-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl p-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-2-hydroxymethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计用于与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应的有机催化剂

  摘要：

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。

  DOI：

  10.1021/ja053368a
• 作为产物：
  描述：

  α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein 、 1,3-环己二烯 在 3C₂₄H₃₆N₄*12H⁽¹⁺⁾*4O₄₀PW₁₂^(3-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2R,4R)-2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl p-methoxybenzoate 、 (-)-(1S,2S,4S)-2-formylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-多金属氧酸杂化物作为不对称可回收亚胺基催化剂

  摘要：

  提出了一种通过多齿手性伯胺和固体多元酸的酸碱组装固定亚胺有机催化剂的新策略。在本研究中确定了一种合适的结构独特的 C2 对称手性伯胺 (CPA)，获得的最佳 CPA-POM 杂化物在水性条件下以高产率和公平到高的选择性催化 α-取代丙烯醛的 Diels-Alder 环加成反应. 类金属有机骨架 (MOF) 催化剂中的伯胺充当催化中心和多齿碱性中心，而磷钨酸则充当催化剂锚和活性和立体选择性调节剂的双重作用。此外，类 MOF 催化剂表现出高反应性和物理稳定性，因此可以回收和重复使用 6 次，而活性和选择性损失很小。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900594