ethyl 8-((3R,3aR,5S,7aS,E)-3a-methyl-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-3-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-inden-5-yl)octanoate | 1236132-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 8-((3R,3aR,5S,7aS,E)-3a-methyl-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-3-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-inden-5-yl)octanoate
• CAS: 1236132-07-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂
• 分子量: 486.822
• InChiKey: MDTHWAGGGJARNJ-UPRBXXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-((3R,3aR,5S,7aS,E)-3a-methyl-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-3-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-inden-5-yl)octanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one 、 (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 8-((3R,3aR,5S,7aS,E)-3a-methyl-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-3-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-inden-5-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051