5-fluoro-6-[(2-aminoimidazol-1-yl)methyl]uracil hydrochloride | 1222966-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-6-[(2-aminoimidazol-1-yl)methyl]uracil hydrochloride
• CAS: 1222966-19-9
• 化学式: C₈H₈FN₅O₂*ClH
• 分子量: 261.643
• InChiKey: PCBKDCYIEGMCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₃FN₆O₂ 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-6-[(2-aminoimidazol-1-yl)methyl]uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐在胸苷磷酸化酶抑制剂作用中的作用：对催化机理的影响

  摘要：

  设计和合成5-氟-6-[（2-氨基咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶（AIFU），一种有效的胸苷磷酸化酶（TP）抑制剂，K i值为11 nM（ecTP）和17描述了nM（hTP）。动力学研究表明，AIFU对TP的抑制类型相对于无机磷酸盐（或砷酸盐）是没有竞争性的。获得的结果表明，爱富和TP充当过渡态类似物的其它两性离子胸腺嘧啶类似物抑制剂，模仿阴离子胸腺嘧啶离去基团，与一个S一致Ñ 2型催化机制，并且可以通过质子化侧链的酶结合锚定通过静电和氢键相互作用产生磷酸根。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.076