2-bromo-N-(2-chlorobenzyl)butanamide | 28046-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-chlorobenzyl)butanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-chloro-benzyl)-butyramide；2-bromo-N-[(2-chlorophenyl)methyl]butanamide
• CAS: 28046-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO
• 分子量: 290.587
• InChiKey: JBIIAYPILKRDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-chlorobenzyl)butanamide 、 在 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(4-(bis(3-methylthiophen-2-yl)methylene)piperidin-1-yl)-N-(2-chlorobenzyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  作为具有镇痛活性的 GABA 转运蛋白抑制剂的新型功能化氨基酸

  摘要：

  对药物治疗的神经性疼痛抵抗鼓励研究人员开发有效的治疗方法。γ-氨基丁酸 (GABA) 转运蛋白 1 和 4（mGAT1 和 mGAT4）越来越被认为是与抑制性神经传递失衡相关的神经性疼痛 (NP) 的有希望的药物靶点。在这种情况下，我们设计并合成了新的功能化氨基酸作为 GABA 摄取的抑制剂，并评估了它们对所有四种小鼠 GAT 亚型 (mGAT1-4) 的活性。根据所获得的结果，化合物2个RS，4个RS - 39C（PIC 50（mGAT4）= 5.36），50A（PIC 50（MGAT2）= 5.43），和56A（具有有利于 mGAT4 的中等亚型选择性，pIC 50 (mGAT4) = 5.04）特别令人感兴趣，因此评估了它们的细胞毒性和肝毒性作用。在一组体内实验中，化合物50a和56a在三种 NP 啮齿动物模型中均显示出镇痛作用，即化疗诱导的神经病理性疼痛模型（奥沙利铂模型和紫杉醇模

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00351
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸 、 邻氯苯甲胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-bromo-N-(2-chlorobenzyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  作为具有镇痛活性的 GABA 转运蛋白抑制剂的新型功能化氨基酸

  摘要：

  对药物治疗的神经性疼痛抵抗鼓励研究人员开发有效的治疗方法。γ-氨基丁酸 (GABA) 转运蛋白 1 和 4（mGAT1 和 mGAT4）越来越被认为是与抑制性神经传递失衡相关的神经性疼痛 (NP) 的有希望的药物靶点。在这种情况下，我们设计并合成了新的功能化氨基酸作为 GABA 摄取的抑制剂，并评估了它们对所有四种小鼠 GAT 亚型 (mGAT1-4) 的活性。根据所获得的结果，化合物2个RS，4个RS - 39C（PIC 50（mGAT4）= 5.36），50A（PIC 50（MGAT2）= 5.43），和56A（具有有利于 mGAT4 的中等亚型选择性，pIC 50 (mGAT4) = 5.04）特别令人感兴趣，因此评估了它们的细胞毒性和肝毒性作用。在一组体内实验中，化合物50a和56a在三种 NP 啮齿动物模型中均显示出镇痛作用，即化疗诱导的神经病理性疼痛模型（奥沙利铂模型和紫杉醇模

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00351

文献信息

• Shah,K.J. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 189 - 191
  作者：Shah,K.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4753674A
  申请人：——

  公开号：US4753674A

  公开（公告）日：1988-06-28
• US5002605A
  申请人：——

  公开号：US5002605A

  公开（公告）日：1991-03-26
• US5314865A
  申请人：——

  公开号：US5314865A

  公开（公告）日：1994-05-24
• Novel Functionalized Amino Acids as Inhibitors of GABA Transporters with Analgesic Activity
  作者：Beata Gryzło、Paula Zaręba、Katarzyna Malawska、Gabriela Mazur、Anna Rapacz、Kamil Ła̧tka、Georg C. Höfner、Gniewomir Latacz、Marek Bajda、Kinga Sałat、Klaus T. Wanner、Barbara Malawska、Katarzyna Kulig

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00351

  日期：2021.8.18

  for its treatment. γ-Aminobutyric acid (GABA) transporters 1 and 4 (mGAT1 and mGAT4) have been increasingly recognized as promising drug targets for neuropathic pain (NP) associated with imbalances in inhibitory neurotransmission. In this context, we designed and synthesized new functionalized amino acids as inhibitors of GABA uptake and assessed their activities toward all four mouse GAT subtypes

  对药物治疗的神经性疼痛抵抗鼓励研究人员开发有效的治疗方法。γ-氨基丁酸 (GABA) 转运蛋白 1 和 4（mGAT1 和 mGAT4）越来越被认为是与抑制性神经传递失衡相关的神经性疼痛 (NP) 的有希望的药物靶点。在这种情况下，我们设计并合成了新的功能化氨基酸作为 GABA 摄取的抑制剂，并评估了它们对所有四种小鼠 GAT 亚型 (mGAT1-4) 的活性。根据所获得的结果，化合物2个RS，4个RS - 39C（PIC 50（mGAT4）= 5.36），50A（PIC 50（MGAT2）= 5.43），和56A（具有有利于 mGAT4 的中等亚型选择性，pIC 50 (mGAT4) = 5.04）特别令人感兴趣，因此评估了它们的细胞毒性和肝毒性作用。在一组体内实验中，化合物50a和56a在三种 NP 啮齿动物模型中均显示出镇痛作用，即化疗诱导的神经病理性疼痛模型（奥沙利铂模型和紫杉醇模