tetramethyl-2,3,5,9 dihydro-2,5 benzo-b (1H) azepine | 92617-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tetramethyl-2,3,5,9 dihydro-2,5 benzo-b (1H) azepine
• 英文别名: 2,3,5,9-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-1-benzazepine
• CAS: 92617-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KWACRJTYMMCAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl-2,3,5,9 dihydro-2,5 benzo-b (1H) azepine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到2,3,5,9-tetramethyl-5H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of 2,5-dihydro-1h-1-benzazepines : Synthesis of 5H-1-benzazepines

  摘要：

  Formation of 5H-1-benzazepines was observed after electrochemical oxidation of the title compounds in a flow cell at a graphite felt anode and in acetic buffer. In basic medium, coupling reaction also occurs leading to [2,5-dihydro-1H-1-benzazepin-1-yl]-5H-1-benzazepines. Oxidation mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00536-h

文献信息

• Oxidation of 2,3- and 2,5-dihydro-1H-1-benzazepines by hydride transfer to an iminium ion: Synthesis of 3H-1-benzazepines
  作者：B. Kharraz、P. Uriac、S. Sinbandhit、L. Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00091-9

  日期：1996.3

  5-dihydro-1H-1-benzazepines the initial formation of 5H-1-benzazepines was observed, whose treatment in the presence of BF3 led to 3H-1-benzazepines. The same rearrangement could be performed with t-BuOK. The hydride transfer was demonstrated using a deuterium labelled substrate. Tertiary dihydro-1-benzazepines were also oxidized but underwent rearrangement to naphthylamine derivatives.

  通过将包括氢化物2转移到由杂环烯胺和BF 3生成的亚胺离子的氢化物2-2,3,5-二氢-1 H -1-苯并ze庚因的脱氢反应制备了一些3 H -1-苯并ze庚因。与2,5-二氢ħ -1-苯并吖庚因的5初步形成ħ观察-1-苯并吖庚因，在BF的存在下，其处理3导致3 ħ -1-苯并吖庚因。可以使用t-BuOK执行相同的重排。使用氘标记的底物证明了氢化物转移。叔二氢-1-苯并ze庚因也被氧化，但经过重排后变成萘胺衍生物。
• Uriac, Philippe; Bonnic, Jean; Huet, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1441 - 1465
  作者：Uriac, Philippe、Bonnic, Jean、Huet, Jean

  DOI：——

  日期：——