<1-D1>Benzhydrylmethylether | 85316-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-D1>Benzhydrylmethylether
• 英文别名: α-deuterio-diphenylmethyl methyl ether；(deuterio-methoxy-phenylmethyl)benzene
• CAS: 85316-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 199.257
• InChiKey: IBNWKIKUJJNBKG-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-D1>Benzhydrylmethylether 在 lithium aluminium deuteride 、 三溴化磷 、 lithium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4-Diphenyl-<1,1,4-D3>butyllithium
  参考文献：
  名称：

  Maercker, Adalbert; Passlack, Michael, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 710 - 723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 在 重水 、 lithium 作用下， 生成 <1-D1>Benzhydrylmethylether
  参考文献：
  名称：

  芳香族二甲基乙缩醛和缩酮的CO单键和双键还原裂解：苄基单-和二碳双键的生成

  摘要：

  在低温下用四氢呋喃中的锂金属对芳族二甲基乙缩醛和缩酮1进行还原性裂解，可生成稳定的α-烷氧基-α-芳基取代的碳负离子，从而避免了Wittig重排。这些碳负离子与各种亲电试剂的反应提供了预期的产物2。进一步原位化合物的反应2得到的还原电双取代，的产品3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73488-5

文献信息

• Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
  作者：Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01178

  日期：2022.8.19

  demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 710-723
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——