(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran | 1100137-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]oxane
• CAS: 1100137-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: QBMRVELIEINPLH-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-phenyloct-5-en-1-ol 在 sodium dihydrogenphosphate 、 bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  光驱动硒-π-酸催化非活化烯烃的醇好氧烯丙基化

  摘要：

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609938

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization of Allylic Diols
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic

  DOI：10.1055/s-0028-1083160

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols is an efficient method for the formation of tetrahydropyrans from readily available, easily prepared substrates. The reaction has been shown to be general and high yielding with low catalyst loadings. Several new synthetically useful substrates and efficient methods for both their preparation and cyclization are reported.

  金（I）催化的单烯丙基二元醇环化反应是一种有效的方法，可利用易得、易制备的底物生成四氢吡喃。研究表明，该反应具有通用性和高产性，催化剂负载量低。报告中介绍了几种新的有用合成底物及其制备和环化的有效方法。