2-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 83451-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Prop-2-ynyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 83451-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WFXGGRBBJFPTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(vinyloxy)benzene 、 2-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-(3-(2-(vinyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进双（二氟甲基化）/2-乙烯基氧基芳炔环化制备苯并呋喃衍生物

  摘要：

  开发了一种可见光促进的 2-乙烯基氧基芳基炔烃的二氟甲基化/环化，以中等至良好的产率提供了多种双（二氟甲基）取代的苯并呋喃。提出了一种可能的机制，涉及二氟甲基自由基级联环化和溶剂促进的离子加成。该方案具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01938
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三步法制备 N-取代 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-ones 和杂芳基稠合 3,4-二氢吡啶-2(1H)-ones 从 2-溴苯甲酸酯前体

  摘要：

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02670

文献信息

• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Bob Yaremko、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00107a048

  日期：1991.3

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.
• WALSER, ARMIN;FLYNN, THOMAS;MASON, CARL;CROWLEY, HERMAN;MARESCA, CATHERIN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1209-1221
  作者：WALSER, ARMIN、FLYNN, THOMAS、MASON, CARL、CROWLEY, HERMAN、MARESCA, CATHERIN+

  DOI：——

  日期：——
• SANBORN, J. R.
  作者：SANBORN, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• POWELL, J. E.;SANBORN, J. R.
  作者：POWELL, J. E.、SANBORN, J. R.

  DOI：——

  日期：——