3-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 1319744-68-7

• 英文名称: 3-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• CAS: 1319744-68-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: XFYZYCNEYNMYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到(S)-3-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339

文献信息

• Eco-friendly synthesis of β-nitro ketones from conjugated enones: an important improvement of the Miyakoshi procedure
  作者：Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Alvise Perosa、Maurizio Selva、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c1gc15616k

  日期：——

  A variety of α,β-unsaturated ketones can be easily converted, at room temperature, into β-nitro ketones by nitration with solid supported nitrite (SSN) and in the presence of acetic acid and cyclopentyl methyl ether.

  在室温下，用固体亚硝酸盐（SSN）进行硝化，并在乙酸和环戊基甲基醚的存在下，各种δ,δ-不饱和酮很容易转化为δ-硝基酮。