2-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophene | 30143-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxy-phenyl)-thiophene；2(2,6-Dimethoxyphenyl)thiophen
• CAS: 30143-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: MYVXSXVYAQSTAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 (R)-6-dicyclohexylphoshino-6'-diphenylphosphino-3,3'-dimethoxy-2,2',4,4'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 十二烷 、 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的室温 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200918

文献信息

• Rational Exploration of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladacycle Diversity: A Highly Active and Versatile Precatalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Deactivated Aryl and Alkyl Substrates
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Jun-Cheng Er、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200902842

  日期：2010.4.6

  been focussed on the design of highly efficient palladium precatalysts to ensure the smooth formation of the active catalyst for metal‐mediated cross coupling reactions, we herein demonstrate that combining the bulky N‐heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr) with cyclopalladated acetanilide as the optimal palladium precatalyst leads to superior catalytic activity

  由于较少的注意力集中在高效钯预催化剂的设计上，以确保用于金属介导的交叉偶联反应的活性催化剂的平滑形成，我们在本文中证明结合了庞大的N-杂环卡宾（NHC）1,3-bis与最新的NHC-Pd催化剂相比，（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基（IPr）与环钯化的乙苯胺作为最佳的钯预催化剂，具有出色的催化活性。通过评估一个合理设计的小型NHC-Palladacycles库发现了该配合物，该库通过新颖，实用和原子经济的方法制备，IPr·HCl与Palladacycleacetate二聚体直接反应。