(1R)-1,4-dideoxy-1-C-(3-phosphono-2-propen-1-yl)-1,4-imino-D-galactitol hydrobromide | 1021325-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-1,4-dideoxy-1-C-(3-phosphono-2-propen-1-yl)-1,4-imino-D-galactitol hydrobromide
• CAS: 1021325-71-2
• 化学式: BrH*C₉H₁₈NO₇P
• 分子量: 364.13
• InChiKey: IJUDVAZVDYJTBD-LSLUIHOQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,4-dideoxy-1-C-(3-diethylphosphono-2-propen-1-yl)-1,4-imino-D-galactitol hydrochloride 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以59%的产率得到(1R)-1,4-dideoxy-1-C-(3-phosphono-2-propen-1-yl)-1,4-imino-D-galactitol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  聚合和立体选择性合成含氨基糖的Gal f和UDP-Gal f缩氨酸：评价为UDP-Gal突变酶的抑制剂。

  摘要：

  的合成UDP-Gal的˚F类似物掺入1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -galactitol骨架α联通过3C-系绳和一系列相关吡咯烷呋喃半乳糖模拟了的被报告的到UMP。这些化合物是通过甲硅烷基化的亲核试剂与N- Cbz葡糖呋喃糖胺的高度立体选择性反应而获得的，N- Cbz葡糖呋喃糖胺提供了1,2-顺式立体化学的相应开链产物，这是从Kobayashi的开创性研究中预测到的。这些中间体，得到α-环化Ç -glycosides亚氨基呋喃半乳糖携带各种官能团中的糖苷配基的。进一步阐述α- C脱保护后，通过与间质5'-乙烯基乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，生成-烯丙基取代的衍生物，得到所需的原始UDP-Gal f缩影。使用BCl 3切割亚氨基糖组分中的苄基醚保护基对合成计划的成功至关重要。几个新的1,4-二去氧-1,4-亚氨基的d -galactitol衍生物评价为从UGM（UDP-吡喃半乳糖变位酶）的抑制剂的大肠杆菌;

  DOI：

  10.1021/jo8001134